有机化学（第三版）(董宪武)

董宪武，吉林农业科技学院，教务处长，教授，1989年从东北师范大学化学系毕业以来，一直从事本科、专科化学教学工作，主讲过《无机及分析化学》、《有机化学》、《分析化学》、《基础化学》、《化学与人类》及《无机及分析化学实验》、《有机化学实验》等课程，积累了一定的教学经验，参加过相关教材的编写。 在科研方面从事教育教学研究，获农业部全国农业院校“能力教育体系”教学改革成果二等奖；适应能力教育体系的师资队伍与校内外实习基地建设的理论与实践研究获农业部“九五”重点课题三等奖。 从事教育教学研究，在国内期刊上公开发表论文20多篇。 自2004年以来从事配合物研究，共发表了13篇SCI论文。

《有机化学》以“厚基础、强能力、高素质、广适应”为写作指导思想，坚持教材为学生学习服务为宗旨，针对高等农林院校相关专业的特点，在教材内容选择和体系编排上，既考虑了有机化学学科的系统性、规律性和科学性，又兼顾相关专业对有机化学的不同需求，注重基础知识、基本理论的介绍，阐明了各类有机化合物结构和性质的相互关系，充分反映了有机化学的最新进展。语言简练准确，叙述由浅入深，循序渐进，层次分明，逻辑性强，适应性强，突出对学生能力的培养，有利于学生学习和思考。为方便教学，本书配套有电子课件及教学动画资源，扫描书中二维码可以获得。 全书共13章，包含四部分内容。第一部分为基本原理，第二部分为烃及其衍生物的分类、命名、结构、性质及应用，第三部分为天然有机化合物，第四部分为有机化学知识拓展。 本教材适用于高等农林院校相关专业有机化学教学用书，也可作为其他高等院校与化学相关专业的教学用书。

绪论/001
第一节有机化学和有机化合物/001
一、有机化学的发展/001
二、有机化学和有机化合物/002
三、有机化学与农业科学的关系/004
四、研究有机化合物的方法/004
第二节有机化合物的结构/005
一、共价键理论/005
二、共价键的属性/010
三、共价键的断裂方式和有机反应类型/013
四、分子间的作用力/014
五、分子结构的表示方法/015
第三节有机化学中的酸碱理论/016
一、质子酸碱理论/016
二、电子酸碱理论/018
第四节有机化合物的分类/018
一、按碳链分类/018
二、按官能团分类/019
习题/020
知识拓展天然杀虫剂——大自然并非总是绿色的/021

第一章饱和烃/023
第一节烷烃/023
一、烷烃的同系列和同分异构现象/023
二、烷烃的命名/024
三、烷烃的结构/027
四、乙烷和丁烷的构象/028
五、烷烃的物理性质/029
六、烷烃的化学性质/031
七、烷烃的来源和用途/035
第二节环烷烃/036
一、环烷烃的分类和命名/036
二、环烷烃的物理性质/037
三、环烷烃的化学性质/038
四、环烷烃的分子结构/038
五、环己烷的构象/039
习题/040
知识拓展八硝基立方烷——能成为爆炸物的立方烷衍生物/041

第二章不饱和烃/043
第一节单烯烃/043
一、烯烃的结构/043
二、烯烃的同分异构和命名/044
三、烯烃的物理性质/046
四、烯烃的化学性质/046
五、重要的化合物——乙烯/053
第二节炔烃/053
一、炔烃的结构和命名/053
二、炔烃的物理性质/054
三、炔烃的化学性质/055
四、重要的化合物——乙炔/057
第三节二烯烃/057
一、二烯烃的分类和命名/058
二、共轭二烯烃的结构/058
三、共轭体系和共轭效应/059
四、共轭二烯烃的化学性质/061
第四节萜类化合物/063
一、异戊二烯规律和萜的分类/063
二、重要的萜类化合物/064
习题/066
知识拓展导电有机聚合物——未来的材料/068

第三章芳香烃/070
第一节单环芳烃/071
一、苯的结构/071
二、单环芳烃的异构现象和命名/072
三、单环芳烃的物理性质/074
四、单环芳烃的化学性质/074
五、苯环的亲电取代定位规律/079
第二节稠环芳烃/082
一、萘/082
二、其他稠环芳烃/084
第三节休克尔规则与非苯芳烃/084
一、休克尔规则/084
二、非苯芳烃/085
习题/086
知识拓展多环芳烃——可致癌的有机物/088

第四章旋光异构/090
第一节物质的旋光性/090
一、偏振光/090
二、旋光性与分子结构的关系/090
第二节含手性碳原子化合物的旋光异构/093
一、含一个手性碳原子化合物的旋光异构/093
二、含两个手性碳原子化合物的旋光异构/098
三、含手性碳原子环状化合物的旋光异构/099
第三节不含手性碳原子化合物的旋光异构/100
一、丙二烯型化合物的旋光异构/100
二、联苯型化合物的旋光异构/101
三、螺环化合物/101
第四节旋光异构体的性质和生理功能/102
一、对映体的性质/102
二、非对映体的性质/102
三、外消旋体和内消旋体的性质/102
四、旋光异构体的生理功能/102
第五节烯烃亲电加成反应的立体化学/103
习题/105
知识拓展手性药物与手性催化/106

第五章卤代烃/108
第一节卤代烷烃/108
一、卤代烷烃的分类和命名/108
二、卤代烷烃的结构/109
三、卤代烷烃的物理性质/109
四、卤代烷烃的化学性质/110
五、亲核取代反应历程/113
六、消除反应历程/118
七、重要的化合物/119
第二节卤代烯烃和卤代芳烃/121
一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名/121
二、卤代烯烃和卤代芳烃的结构/121
三、卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质/123
四、重要的化合物/124
习题/125
知识拓展有机氟化学/127

第六章醇、酚、醚/128
第一节醇/128
一、醇的分类和命名/128
二、醇的结构/130
三、醇的物理性质/131
四、醇的化学性质/132
五、重要的化合物/138
第二节酚/140
一、酚的分类和命名/140
二、酚的结构/140
三、酚的物理性质/141
四、酚的化学性质/142
五、重要的化合物/146
第三节醚/148
一、醚的分类和命名/148
二、醚的结构/149
三、醚的物理性质/149
四、醚的化学性质/150
五、重要的化合物/152
第四节含硫化合物/153
一、含硫化合物的分类和命名/153
二、含硫化合物的结构/154
三、含硫化合物的物理性质/154
四、含硫化合物的化学性质/155
习题/156
知识拓展乙醇还原性的应用——乙醇分析检测器/158
自然界中的含硫物质——大蒜/159

第七章醛、酮、醌/160
第一节醛、酮/160
一、醛、酮的分类和命名/160
二、醛、酮的结构/162
三、醛、酮的物理性质/163
四、醛、酮的化学性质/164
五、重要的化合物/177
第二节醌/178
一、醌的命名/178
二、醌的结构/178
三、醌的物理性质/179
四、醌的化学性质/179
五、重要的化合物/180
习题/182
知识拓展同细菌作战——抗生素的战争/184

第八章羧酸、羧酸衍生物及取代酸/186
第一节羧酸/186
一、羧酸的分类和命名/186
二、羧酸的结构/187
三、羧酸的物理性质/188
四、羧酸的化学性质/189
五、重要的化合物/195
第二节羧酸衍生物/197
一、羧酸衍生物的命名/197
二、羧酸衍生物的物理性质/198
三、羧酸衍生物的化学性质/198
四、重要的化合物/200
第三节取代酸/201
一、羟基酸/202
二、羰基酸/206
习题/209
知识拓展阿司匹林/210

第九章含氮和含磷有机化合物/212
第一节胺/212
一、胺的分类和命名/212
二、胺的结构/213
三、胺的物理性质/214
四、胺的化学性质/215
五、重要的化合物/220
第二节酰胺/222
一、酰胺的结构和命名/222
二、酰胺的物理性质/222
三、酰胺的化学性质/223
四、碳酸的衍生物/224
五、苯磺酰胺/226
第三节硝基化合物/226
一、硝基化合物的分类、结构和命名/226
二、硝基化合物的物理性质/227
三、硝基化合物的化学性质/227
第四节重氮化合物和偶氮化合物/229
一、重氮化合物/229
二、偶氮化合物/230
三、有机化合物的颜色与结构的关系/231
第五节腈类、异腈和异氰酸酯/232
一、腈类/232
二、异腈/233
三、异氰酸酯/234
第六节含磷有机化合物/234
一、含磷有机化合物的结构/234
二、含磷有机化合物的主要类型/234
三、含磷有机农药简介/235
习题/237
知识拓展N-亚硝基二烷基胺——可能致癌的有机物/238
糖精——商业上最早使用的合成有机物之一/238

第十章杂环化合物和生物碱/239
第一节杂环化合物/239
一、杂环化合物的分类和命名/239
二、杂环化合物的结构/241
三、杂环化合物的物理性质/243
四、杂环化合物的化学性质/243
五、与生物有关的杂环化合物及其衍生物/246
第二节生物碱/253
一、生物碱的存在及提取方法/253
二、生物碱的一般性质/254
三、重要的生物碱/254
习题/257
知识拓展烟草的化学成分——吸烟的危害/258

第十一章油脂和类脂化合物/260
第一节油脂/260
一、油脂的存在和用途/260
二、油脂的结构和组成/261
三、油脂的性质/262
第二节类脂化合物/264
一、磷脂/264
二、蜡/266
三、甾体化合物/266
习题/268
知识拓展反式脂肪酸——影响人体健康的脂肪酸/269

第十二章糖类/270
第一节单糖/270
一、单糖的分类和命名/270
二、单糖的结构/271
三、单糖的物理性质/276
四、单糖的化学性质/277
五、重要单糖和单糖的衍生物/282
第二节二糖/285
一、还原性二糖/285
二、非还原性二糖/286
第三节多糖/287
一、均多糖/287
二、杂多糖/290
习题/292
知识拓展人类的理想——让血库里的血全是O型/293

第十三章氨基酸、蛋白质和核酸/295
第一节氨基酸/295
一、α-氨基酸的分类和命名/295
二、α-氨基酸的结构/297
三、α-氨基酸的物理性质/298
四、α-氨基酸的化学性质/298
第二节蛋白质/304
一、蛋白质的组成和分类/304
二、蛋白质的结构/305
三、蛋白质的性质/308
第三节核酸/311
一、核酸的分类和组成/311
二、核酸的结构/314
三、核酸的性质/316
四、核酸的生物功能/317
习题/317
知识拓展未来的体检手段——基因芯片/318

参考文献/320