有机化学：100个必备反应机理

白仁仁，药物化学教授。主译出版药学专著《类药性：概念、结构设计与方法》《药物研发基本原理》、《成功药物研发I》，共发SCI论文50余篇，申请中国专利9项，世界专利2项。多年从事抗肿瘤、抗炎及抗心血管药物研究，处于临床前研究候选药物一项。
原著作者
（美）R.A. 瓦利乌林（Roman A. Valiulin），科罗拉多州丹佛大学化学与生物化学系教授。有机合成化学家、科学家、教授。致力于研究有机化学反应机理、核磁共振、化学信息图谱。

掌握有机化学的经典反应机理是学好有机化学的关键，也是化学、化工和药物化学科研人员从事专业研究的基础。本书重点介绍了100种经典反应的详细机理。每个机理都以一个完整的信息图示和机理图示进行展示和介绍，并提供了关键概念、规则、缩写和术语的精练信息。有别于同类书，本书的每个反应的机理都以清晰、简明和精美的彩色图示来表述，不仅浅显易懂，而且赏心悦目。
本书适用于从事化学、化工和药物研发等领域的科研院人员及院校师生。

反应机理001
1亲电加成机理(electrophilic addition mechanism)002
2亲核取代机理(nucleophilic substitution mechanism)004
3芳香亲电取代机理(aromatic electrophilic substitution mechanism)006
4芳香亲核取代机理(aromatic nucleophilic substitution mechanism)008
5芳香自由基亲核取代机理(aromatic radical nucleophilic substitution mechanism)010
6消除机理(elimination mechanism)014
7酮醇缩合(acyloin condensation)018
8炔烃拉链反应(alkyne zipper reaction)020
9阿尔布佐夫反应(Arbuzov reaction)022
10阿恩特－艾斯特尔特合成(Arndt-Eistert synthesis)024
11拜耳-维利格氧化(Baeyer-Villiger oxidation)026
12巴顿脱羧(Barton decarboxylation)028
13贝里斯-希尔曼反应(Baylis-Hillman reaction)030
14贝克曼重排(Beckmann rearrangement)032
15安息香缩合(benzoin condensation)034
16苯炔机理(benzyne mechanism)036
17伯格曼环化(Bergman cyclization)038
18伯奇还原(Birch reduction)040
19比施勒-纳皮耶拉尔斯基环化(Bischler-Napieralski cyclization)042
20布朗硼氢化(Brown hydroboration)044
21布赫瓦尔德-哈特维希交叉偶联(Buchwald-Hartwig cross coupling)046
22坎尼扎罗反应(Cannizzaro reaction)048
23陈-埃文斯-兰交叉偶联(Chan-Evans-Lam cross coupling)050
24齐齐巴宾氨基化(Chichibabin amination)052
25克莱森缩合(Claisen condensation)054
26克莱森重排(Claisen rearrangement)056
27柯普消除(Cope elimination)058
28柯普重排(Cope rearrangement)060
29克里奇氧化和马拉普拉德氧化(Criegee & Malaprade oxidation)062
30铜催化叠氮-炔环加成(copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, CuAAC)064
31柯提斯重排(Curtius rearrangement)066
32达森缩合(Darzens condensation)070
33戴斯-马丁氧化(Dess-Martin oxidation)072
34重氮化反应(diazotization)074
35狄尔斯-阿尔德环加成(Diels-Alder cycloaddition)076
36双-π-甲烷重排(di-π-methane rearrangement)078
37法沃尔斯基重排(Favorskii rearrangement)080
38费歇尔吲哚合成(Fischer indole synthesis)082
39傅-克酰基化和傅-克烷基化(Friedel-Crafts acylation & alkylation)084
40盖布瑞尔合成(Gabriel synthesis)086
41格瓦尔德反应(Gewald reaction)088
42格拉泽-埃格林顿-海偶联(Glaser-Eglinton-Hay coupling)090
43格氏反应(Grignard reaction)092
44格罗布裂解(Grob fragmentation)094
45卤仿反应(haloform reaction)096
46赫克交叉偶联(Heck cross coupling)098
47黑尔-福尔哈德-泽林斯基反应(Hell-Volhard-Zelinsky reaction)100
48桧山交叉偶联(Hiyama cross coupling)102
49霍夫曼消除(Hofmann elimination)104
50霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯烃化(Horner-Wadsworth-Emmons olefination)106
51琼斯氧化(Jones oxidation)108
52库切罗夫反应(Kucherov reaction)110
53熊田交叉偶联(Kumada cross coupling)112
54莱伊-格里菲斯氧化(Ley-Griffith oxidation)114
55利贝斯金德-斯罗格尔交叉偶联(Liebeskind-Srogl cross coupling)116
56曼尼希反应(Mannich reaction)118
57麦克默里偶联(McMurry coupling)120
58麦尔外因-庞多夫-维利还原(Meerwein-Ponndorf-Verley reduction)122
59迈克尔加成(Michael addition)124
60米尼希反应(Minisci reaction)126
61光延反应(Mitsunobu reaction)128
62宫浦硼化(Miyaura borylation)130
63向山氧化还原水合(Mukaiyama RedOx hydration)132
64纳扎罗夫环化(Nazarov cyclization)134
65尼夫反应(Nef reaction)136
66根岸交叉偶联(Negishi cross coupling)138
67诺里什Ⅰ型和Ⅱ型反应(Norrish type Ⅰ & Ⅱ reaction)140
68烯烃复分解【olefin (alkene) metathesis】142
69欧芬脑尔氧化(Oppenauer oxidation)146
70臭氧分解(ozonolysis)148
71帕尔-克诺尔合成(Paal-Knorr syntheses)150
72帕特罗-布奇反应(Paternò-Büchi reaction)154
73保森-坎德反应(Pauson-Khand reaction)156
74肽（酰胺）偶联【peptide (amide) coupling】158
75皮克特-斯彭格勒反应(Pictet-Spengler reaction)162
76频哪醇-频哪酮重排(pinacol-pinacolone rearrangement)164
77波罗诺夫斯基反应(Polonovski reaction)166
78普里莱扎耶夫环氧化(Prilezhaev epoxidation)168
79普林斯反应(Prins reaction)170
80普默勒重排(Pummerer rearrangement)172
81兰伯格-贝克伦德重排(Ramberg-B?cklund rearrangement)174
82雷福尔马茨基反应(Reformatsky reaction)176
83罗宾逊环化(Robinson annulation)178
84夏皮罗反应(Shapiro reaction)180
85薗头交叉偶联反应(Sonogashira cross coupling)182
86施陶丁格反应(Staudinger reaction)184
87斯特格里奇酯化(Steglich esterification)186
88施蒂勒交叉偶联反应(Stille cross coupling)188
89铃木交叉偶联反应(Suzuki cross coupling)190
90斯文氧化(Swern oxidation)192
91乌吉反应(Ugi reaction)194
92乌尔曼芳基-芳基偶联(Ullmann aryl-aryl coupling)196
93厄普约翰双羟基化反应(Upjohn dihydroxylation)198
94维尔斯迈尔-哈克反应(Vilsmeier-Haack reaction)200
95瓦克氧化(Wacker oxidation)202
96瓦格纳-麦尔外因重排(Wagner-Meerwein rearrangement)204
97温勒伯酮合成(Weinreb ketone synthesis)206
98维蒂希反应(Wittig reaction)208
99沃尔-齐格勒反应(Wohl-Ziegler reaction)210
100沃尔夫-凯惜纳还原(Wolff-Kishner reduction)212

参考书目与文献214

中文索引229

英文索引233