有机化学实验(安琳)

有机化学作为药学专业基础课程，其相关实践课程为培养学生的基本操作能力发挥了重要的作用。然而传统的有机化学实验在内容设置上基于培养学生综合能力和创新能力的综合性、设计性合成实验所占比例过少，且与药物化学、天然药物化学、药物分析等药学学科专业课的交叉性实验涉及较少，学科知识难以相互渗透。随着当代科学技术日新月异的发展，有机化学实验教学应着眼于既要训练好学生的基本操作，又要培养好学生科学的实验思维和创新能力。因此，我们在有机化学实验教材编写中力求将基本操作和综合性创新性实验，经典合成和合成新方法，有机化学与药学类相关学科知识等融会贯通。
本教材纸质版内容包含实验基本要求、基础知识和基本操作技能、基本操作实验、基础有机合成实验、创新性实验以及有机化合物的性质实验，共六个部分。其主要特点是：（1）在基础知识和基本操作技能章节增加了现代大型仪器及操作方法，有机化学文献查阅方法，使学生具备基本的科学研究素养。（2）将创新性实验划分为绿色合成、综合性和设计性实验部分，绿色合成部分选择了光、声辅助合成新技术及水相合成方法；综合性实验不仅强调多种基本操作的结合，更注重跨学科的实验内容安排，如将有机化学与药物合成、药物分析和仪器分析等有机结合，加强了药学类专业基础课和专业课的内在联系，避免了基础、专业实验内容脱节及不必要的重复；设计性实验围绕着原料、反应条件、实验方法等进行设计，可锻炼学生查阅文献、归纳、总结、推理等能力，从中受到科学的训练。本教材还将配套课件、基本技能微视频、实验安全考试等数字资源与纸质版教材融合，以促进学生自主学习，便于教师开展个性化教学。
本教材在选材和教材内容的组织方面，注意将培养学生的分析问题的能力、动手能力、良好的实验习惯等贯穿全书。要求学生实事求是，以科学的态度和严谨的作风进行实验，培养科学的思维能力和创新能力，为创新型药学类人才的培养打下了坚实的基础。本书共列35个独立实验（不包括性质实验），使用时可根据课程要求进行选择。
编者希望通过本书的编写，进一步深化有机化学实验教学改革，但水平有限，如有不足之处，敬请谅解。

编者
2024年1月

《有机化学实验》主要包含实验基本要求、基础知识和基本操作技能、基本操作实验、基础有机合成实验、创新性实验以及有机化合物的性质实验共六个部分。其中，在基础知识和基本操作技能部分增加了现代大型仪器及操作方法，简要介绍了有机化学文献查阅方法；创新性实验部分细分为绿色合成、综合性和设计性实验，旨在开拓学生视野，锻炼学生查阅文献、总结、归纳、推理等能力；更注重跨学科的实验内容安排，如将有机化学与药物合成，天然产物的提取、分离和波谱分析等结合起来，加强药学专业基础课和专业课的内在联系。
《有机化学实验》可作为高等学校药学类专业的有机化学实验教材，各高校可根据实际教学需求，选取相应实验内容开展有机化学实验教学。

第一章　实验基本要求　001
一、化学实验的目的与任务 001
二、实验室基本规则与安全 001
三、危险化学品的使用和贮藏 004
四、实验报告书写要求 006

第二章　基础知识和基本操作技能　009
一、常用玻璃仪器和设备 009
二、有机合成与加热装置 015
三、加热与冷却 017
四、有机产品的干燥 018
五、粗产品的精制技术简介 020
六、色谱法简介 022
七、波谱法简介 024
八、有机化学实验相关文献查阅方法简介 029

第三章　基本操作实验　033
实验一 简单玻璃工操作 033
实验二 萃取 035
实验三 常压蒸馏 038
实验四 减压蒸馏 041
实验五 分馏 045
实验六 水蒸气蒸馏 048
实验七 重结晶 051
实验八 熔点的测定 056
实验九 旋光度的测定 060

第四章　基础有机合成实验　063
实验十 绝对乙醇的制备 063
实验十一 1-溴丁烷的制备 066
实验十二 乙酸乙酯的制备 069
实验十三 乙酰苯胺的制备 072
实验十四 阿司匹林(乙酰水杨酸)的制备 074
实验十五 苯乙酮的制备 077
实验十六 环己酮的制备 079
实验十七 环己酮肟的合成及贝克曼重排反应 081
实验十八 对甲苯磺酸钠的制备 083
实验十九 苯甲醇和苯甲酸的制备 085
实验二十 肉桂酸的制备 087
实验二十一 N-乙酰氨基肉桂酸的制备 089
实验二十二 (±)-α-苯乙胺的制备 091
实验二十三 (±)-α-苯乙胺的拆分 093
实验二十四 8-羟基喹啉的制备 095

第五章　创新性实验　097
实验二十五 超声波辐射合成扁桃酸 097
实验二十六 超声波辐射合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 099
实验二十七 微波辐射合成乳酸正丁酯 101
实验二十八 一种不对称1,4-二氢吡啶化合物的水相合成及表征 103
实验二十九 离子液体———氯化1-丁基-3-甲基咪唑盐的合成 105
实验三十 甲基橙的合成与棉布的染色 107
实验三十一 植物生长调节剂———2,4-二氯苯氧乙酸的制备 110
实验三十二 对氨基苯甲酸乙酯的制备和红外光谱分析 113
实验三十三 “点击化学”法合成1,2,3-三氮唑衍生物 116
实验三十四 2,2-二苯丁二酸的光催化合成及表征 118
实验三十五 设计性实验 120

第六章　有机化合物的性质实验　123
一、烃的性质 123
二、醇的性质 124
三、酚的性质 125
四、醛和酮的性质 125
五、羧酸及羧酸衍生物的性质 126
六、胺的性质 127
七、糖的性质 128

附录　常用有机溶剂的精制　130

参考书目　133