有机化学(关金涛)（第二版）

《有机化学》(第二版)以按官能团体系讲授各类化合物的命名、结构、基本性质和基本反应，全书共16章，内容包含有机化学基本概念和理论、烃类、烃的衍生物、元素有机化合物、有机波谱分析、天然有机化合物和蛋白质核酸等，命名对照《有机化合物命名原则2017》进行了修订。本书在内容选择和体系编排方面，既考虑了有机化学学科的系统性、规律性和科学性，又兼顾了相关专业对有机化学的不同需求，内容精炼，循序渐进，层次分明，重点突出， 有利于学生学习能力的养成。
本书可作为高等院校本科化学、材料、化工、制药、食品、环境、水产、医学等专业的通用教材，也可供相关科研人员参考。

关金涛，武汉轻工业大学教授，硕士生导师。现任基础化学课部主任并兼任有机化学课题组组长、湖北省化学化工理事会委员。主要从事本科生有机化学、有机化学实验，研究生高等有机化学等课程教学，平均每年承担教学工作量800学时左右。先后主持参与省级、校级教学研究项目和数字化课程建设7项，先后指导本科生获得多项省级实验竞赛、省级创新成果报告会奖励多项。主要从事显示和非显示领域高折射低熔点液晶材料合成及应用、天然高分子基因载体合成、高性能光学树脂合成及工艺等研究。曾先后主持参与省部级科和横向项目多项。已发表SCI等学术论文30余篇，编著教材2部。

前言
有机化学是化学的一个重要分支，它主要研究有机化合物的结构、性质、合成、反应机理及其应用。有机化学不仅涵盖了从最简单的烃类到复杂天然产物及人工合成高分子的广泛领域，还深刻影响着材料科学、生命科学、医药学等多个学科的发展。
本教材第一版自2022年发行以来，受到了读者的认可和同行的好评。为了适应新时代学科和应用创新型人才培养的需要，第二版在第一版教学实践经验和使用反馈及保持原有教材优势和特色的基础上，对部分章节内容进行了修改和完善：（1）根据中国化学会《有机化合物命名原则2017》（简称2017版）对有机化合物的命名进行了更新，并简单介绍了2017版规则要点。（2）为了方便教学，通过扫描各章节的二维码，可获得相关重难点知识点的教学视频和课后习题答案与讲解，有利于学生自主学习，提升学习效果。
本书由关金涛主编、统稿并编写第1～9章，佘能芳（华中师范大学）负责编写第10～12章，杜传青负责编写第13章，徐玉玲负责编写第14章，张海燕负责编写第15、16章。在本教材的编写过程中，还得到了陈红梅和王红红等大力支持和帮助，大家提出了许多宝贵的建议，在此表示由衷的感谢。
感谢在本教材编写过程中“武汉轻工大学教材建设基金”项目的大力资助，由于编者水平有限，书中疏漏和不妥之处在所难免，衷心希望各位专家和使用本书的师生予以批评指正，在此我们致以最诚挚的谢意。

编者
2024年4月于武汉



第一版前言
有机化学是化学学科中极为重要的一个组成部分，它是研究有机化合物的来源、组成、结构、性质、应用及其相关理论和方法的一门学科，与国计民生密切相关。有机化学是应用化学、材料化学、化学工程与工艺、生物工程、制药工程、食品科学与工程、环境科学与工程、动物科学、水产养殖、给排水工程等专业的一门重要基础课程。掌握有机化学知识，有助于学生提高从分子微观角度对专业知识的认知和理解，有助于学生综合能力的培养和提高。为了进一步适应应用型创新人才要求，编写团队结合有机化学当今研究和发展的趋势以及武汉轻工大学有机化学课题组长期的教学经验，研究和吸纳国内外优秀教材的优点，编写了这本教材。
本书编写以官能团为纲，以结构和反应为主线，阐明各类化合物的结构与性质之间的关系，共16章。其中第1章为绪论，主要介绍有机化学的发展史和有机结构理论及基本概念；第2～4、7～12章分别介绍了不同官能团的化合物，包括饱和烃，不饱和烃，芳烃，卤代烃，醇、酚、醚，醛、酮和醌，羧酸及其衍生物，有机含氮化合物，有机含硫、含磷及含硅化合物；第5章为对映异构，是现代立体化学的重要组成部分；第6章为有机化合物的波谱分析，介绍了现代物理方法学在有机化合物结构解析中的基本原理和应用；第13章为杂环化合物，介绍了各种基本的有机杂环化合物及其结构、命名、性质和应用等；第14章为类脂化合物，介绍了常见的类脂化合物种类、结构和应用；第15章和第16章为两大类天然有机聚合物——碳水化合物和蛋白质、核酸等基本知识。
本书内容精炼、重点突出、图文并茂、通俗易懂，可作为高等院校本科应用化学、材料化学、化学工程与工艺、生物工程、制药工程、食品科学与工程、环境科学与工程、动物科学、水产养殖、给排水工程等工科专业的通用教材，也可供相关专业师生参考。
关金涛为本书主编，统稿并编写第1～4、6～9章；张海燕负责编写第10、16章；杜传青负责编写第5章；方华负责编写第11章；费会负责编写第12章；徐玉玲负责编写第13章；周汉芬负责编写第14章；张瑞华负责编写第15章。
由于水平有限，书中疏漏和不妥之处在所难免，衷心希望各位专家和使用本书的师生予以批评指正，在此我们致以最诚挚的谢意。

编者
2020年4月于武汉

第1章绪论1
1.1有机化合物和有机化学1
1.2有机化合物的特性2
1.3有机化合物的结构2
1.4共价键3
1.4.1共价键的形成4
1.4.2共价键的属性8
1.4.3共价键的断裂与有机反应的类型10
1.5分子间相互作用力10
1.5.1偶极-偶极相互作用10
1.5.2范德瓦耳斯力11
1.5.3氢键11
1.6有机酸碱理论12
1.6.1酸碱质子理论12
1.6.2酸碱电子理论12
1.6.3硬软酸碱理论13
1.7有机化合物的分类14
1.7.1按碳骨架分类14
1.7.2按官能团分类15
1.8有机化合物的研究方法15
习题16

第2章饱和烃：烷烃和环烷烃18
2.1烷烃18
2.1.1烷烃的通式、同系列和构造异构18
2.1.2烷烃的命名19
2.1.3烷烃的结构22
2.1.4烷烃的构象22
2.1.5烷烃的物理性质24
2.1.6烷烃的化学性质26
2.2环烷烃31
2.2.1环烷烃的命名31
2.2.2环烷烃的结构与环的稳定性33
2.2.3环烷烃的构象34
2.2.4环烷烃的物理性质36
2.2.5环烷烃的化学性质36
2.3饱和烃的主要来源和制备38
2.3.1饱和烃的来源38
2.3.2饱和烃的制备38
习题39

第3章不饱和烃：烯烃、炔烃和二烯烃41
3.1烯烃41
3.1.1烯烃的结构41
3.1.2烯烃的异构现象和命名42
3.1.3烯烃的物理性质46
3.1.4烯烃的化学性质47
3.1.5烯烃的来源和制备56
3.2炔烃56
3.2.1炔烃的结构57
3.2.2炔烃的同分异构和命名57
3.2.3炔烃的物理性质58
3.2.4炔烃的化学性质59
3.2.5炔烃的制备63
3.3二烯烃63
3.3.1二烯烃的分类和命名63
3.3.2二烯烃的结构65
3.3.3共轭体系与共轭效应66
3.3.4共振论67
3.3.5共轭二烯烃的化学性质69
习题71

第4章芳烃74
4.1芳烃的分类、异构和命名74
4.1.1芳烃的分类74
4.1.2芳烃的异构75
4.1.3芳烃的命名75
4.2苯的结构78
4.2.1价键理论79
4.2.2分子轨道理论79
*4.2.3共振论对苯分子结构的解释79
4.3单环芳烃的物理性质80
4.4单环芳烃的化学性质80
4.4.1亲电取代反应80
4.4.2加成反应84
4.4.3氧化反应84
4.4.4烷基苯侧链的反应85
4.5芳环亲电取代反应的定位规则85
4.5.1两类定位基85
4.5.2定位规则的理论解释87
4.5.3二取代苯亲电取代的定位规则89
4.5.4亲电取代定位规则在有机合成上的应用90
4.6稠环芳烃91
4.6.1萘91
4.6.2蒽和菲94
4.7芳香性和休克尔规则96
4.7.1休克尔规则96
4.7.2非苯芳烃芳香性的判断97
习题98

第5章对映异构101
5.1手性、手性分子和对称性101
5.1.1手性和手性分子101
5.1.2分子的对称性102
5.2手性分子的性质——光学活性103
5.2.1平面偏振光和旋光性103
5.2.2旋光度和比旋光度103
5.3具有一个手性中心的对映异构分子的构型105
5.3.1构型的表示法105
5.3.2构型的标记法106
5.3.3对映体和外消旋体的性质108
5.4具有两个手性中心的对映异构108
5.4.1具有两个不同手性碳原子的对映异构108
5.4.2具有两个相同手性碳原子的对映异构108
5.5脂环化合物的对映异构109
5.6不含手性中心的对映异构110
5.6.1丙二烯型化合物110
5.6.2联苯型化合物110
5.7手性中心的产生111
5.7.1第一个手性中心的产生111
5.7.2第二个手性中心的产生111
5.8手性合成与拆分112
5.8.1不对称合成112
5.8.2外消旋体的拆分113
5.8.3对映体过量和光学纯度114
习题115

第6章有机化合物的波谱分析117
6.1电磁波谱117
6.2红外吸收光谱118
6.2.1分子振动和红外光谱118
6.2.2有机化合物基团的特征频率119
6.2.3有机化合物红外光谱举例120
6.3核磁共振谱121
6.3.1核磁共振的基本原理121
6.3.2化学位移122
6.3.3自旋偶合与自旋裂分124
6.3.4核磁共振谱解析125
6.4紫外吸收光谱126
6.4.1紫外光与紫外吸收光谱126
6.4.2电子跃迁类型126
6.4.3紫外光谱解析127
习题127

第7章卤代烃130
7.1卤代烃的分类、命名和结构130
7.1.1卤代烃的分类130
7.1.2卤代烃的命名131
7.1.3卤代烃的结构132
7.2卤代烃的物理性质133
7.3卤代烷的化学性质133
7.3.1亲核取代反应134
7.3.2消除反应135
7.3.3与金属反应136
7.4亲核取代反应机制138
7.4.1双分子亲核取代反应(SN2)机制138
7.4.2单分子亲核取代反应(SN1)机制139
7.5影响亲核取代反应的因素140
7.5.1烷基结构的影响141
7.5.2离去基团的影响141
7.5.3亲核试剂的影响142
7.5.4溶剂的影响143
7.6消除反应机制143
7.6.1双分子消除反应(E2)机制143
7.6.2单分子消除反应(E1)机制144
7.7影响消除反应的因素145
7.7.1烷基结构的影响145
7.7.2卤原子的影响145
7.7.3进攻试剂的影响145
7.7.4溶剂的影响145
7.8影响取代和消除反应竞争的因素146
7.8.1烷基结构的影响146
7.8.2进攻试剂的影响147
7.8.3溶剂的影响147
7.8.4反应温度的影响147
7.9卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质147
7.9.1双键和苯环位置对卤原子活性的影响147
7.9.2乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质149
7.9.3烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质153
7.10氟代烃154
习题154

第8章醇、酚、醚158
8.1醇158
8.1.1醇的分类、命名和结构158
8.1.2醇的物理性质与波谱性质160
8.1.3一元醇的化学性质162
8.1.4多元醇的化学性质168
8.1.5醇的制备168
8.2酚169
8.2.1酚的分类、命名和结构169
8.2.2酚的物理性质与波谱性质171
8.2.3酚的化学性质172
8.3醚175
8.3.1醚的分类、命名和结构175
8.3.2醚的物理性质与波谱性质177
8.3.3醚的化学性质177
8.3.4冠醚179
习题180

第9章醛、酮和醌183
9.1醛和酮183
9.1.1醛和酮的分类和命名183
9.1.2醛和酮的结构185
9.1.3醛和酮的物理性质与波谱性质185
9.1.4醛和酮的化学性质187
9.1.5α,β-不饱和醛、酮198
9.1.6醛、酮的制备200
9.2醌201
9.2.1醌的结构和命名201
9.2.2醌的化学性质201
习题203

第10章羧酸及其衍生物207
10.1羧酸207
10.1.1羧酸的分类、命名和结构207
10.1.2羧酸的物理性质与波谱性质209
10.1.3羧酸的化学性质211
10.1.4羧酸的制备216
10.2羧酸衍生物217
10.2.1羧酸衍生物的命名217
10.2.2羧酸衍生物的物理性质与波谱性质219
10.2.3羧酸衍生物的化学性质221
10.3取代羧酸227
10.3.1羟基酸的分类和命名227
10.3.2羟基酸的物理性质228
10.3.3羟基酸的化学性质228
10.3.4酮酸231
习题237

第11章有机含氮化合物240
11.1硝基化合物240
11.1.1硝基化合物的分类、命名和结构240
11.1.2硝基化合物的物理性质240
11.1.3硝基化合物的化学性质241
11.2胺243
11.2.1胺的分类、命名和结构243
11.2.2胺的物理性质与波谱性质245
11.2.3胺的化学性质246
11.2.4胺的制法251
11.2.5季铵盐和季铵碱252
11.3腈和异腈253
11.3.1腈和异腈的命名253
11.3.2腈的性质253
11.3.3腈和异腈的化学性质253
11.4重氮化合物和偶氮化合物254
11.4.1芳香族重氮盐的结构和制备254
11.4.2重氮盐的反应及其在有机合成中的应用255
11.4.3偶氮化合物与偶氮染料258
习题258

第12章含硫、含磷及含硅有机化合物261
12.1含硫有机化合物261
12.1.1含硫有机化合物的分类261
12.1.2硫醇和硫酚262
12.1.3硫醚264
12.1.4磺酸265
12.2含磷有机化合物267
12.2.1含磷有机化合物的分类和命名267
12.2.2烃基膦的亲核取代反应268
12.2.3磷酸酯268
12.2.4有机磷农药268
12.3含硅有机化合物269
12.3.1含硅有机化合物的结构269
12.3.2卤硅烷的制备和化学性质270
12.3.3含硅有机化合物在合成中的应用271
习题271

第13章杂环化合物273
13.1杂环化合物的分类和命名273
13.1.1分类273
13.1.2命名274
13.2五元杂环化合物275
13.2.1五元杂环化合物的结构和芳香性275
13.2.2五元杂环化合物的化学性质276
13.2.3常见的五元杂环化合物278
13.3六元杂环化合物280
13.3.1吡啶的结构与性质280
13.3.2吡啶的衍生物282
13.3.3嘧啶及其衍生物283
13.4稠环化合物283
13.4.1苯稠杂环化合物283
13.4.2嘌呤杂环化合物285
习题286

第14章类脂化合物288
14.1油脂288
14.1.1油脂的结构和组成288
14.1.2油脂的物理性质289
14.1.3油脂的化学性质290
14.2蜡291
14.3磷脂291
14.3.1磷酸甘油酯291
14.3.2鞘磷脂292
14.4萜类化合物292
14.4.1单萜293
14.4.2倍半萜293
14.4.3二萜294
14.4.4三萜295
14.4.5四萜295
14.4.6多萜295
14.5甾族化合物296
习题297

第15章糖类298
15.1糖的分类298
15.2单糖299
15.2.1单糖的构型和标记法299
15.2.2单糖的环状结构及霍沃思表达式300
15.2.3单糖的构象301
15.2.4单糖的化学性质302
15.2.5重要的单糖及其衍生物305
15.3二糖306
15.3.1蔗糖306
15.3.2麦芽糖307
15.3.3纤维二糖307
15.3.4乳糖307
15.4多糖308
15.4.1淀粉308
15.4.2纤维素309
习题310

第16章氨基酸、多肽、蛋白质、酶及核酸312
16.1氨基酸312
16.1.1氨基酸的结构和命名312
16.1.2氨基酸的性质314
16.2多肽317
16.2.1多肽的结构和命名317
16.2.2多肽结构的测定317
16.2.3多肽合成319
16.3蛋白质321
16.3.1蛋白质的分类、组成321
16.3.2蛋白质的性质322
16.3.3蛋白质的结构323
16.4酶325
16.5核酸326
16.5.1核酸的组成326
16.5.2核酸的结构与生物功能328
16.5.3核酸的性质329
习题330

参考文献332