有机化学（刘德秀）（第三版）

前言
“有机化学”是医学相关类(药学、中药学、医学检验、卫生检验、医学营养等)专业的专业基础课。它的主要任务是为学习后续专业课奠定必要的理论和实践基础。通过本课程的学习，学生可掌握有机化合物的基本结构理论、基本知识及应用和基本操作技能，培养学生创新、获取信息以及终身学习的能力。
《有机化学》教材第一版于2010年由化学工业出版社出版，2014年第二版教材入选为教育部第一批“十二五”职业教育国家规划教材。本教材自出版以来，以“贴近专业、贴近学生、贴近生活”、体现 “浅、宽、新”为特色，受到国内许多兄弟院校师生的喜爱和好评。同时在使用过程中编者与读者之间通过多种途径的交流和探讨，对不妥之处加以修改和纠正。在此，对关心本教材和提出宝贵意见的老师和学生表示由衷的感谢！为进一步提高教材的水平和质量，与时俱进，在继承和巩固前二版教材建设工作成果的基础上，进行第二次修订并再版。
本教材的修订适应时代需求，贯彻落实《国家职业教育改革实施方案》的主要内涵和精神实质，全面落实以学生为本的教育理念，将社会主义核心价值观渗透到教材中；教材编写紧紧围绕专业培养目标要求，充分体现“三基”“五性”“三特定”（三基：基本知识、基本理论、基本技能；五性：思想性、科学性、先进性、启发性、适用性；三特定：特定目标、特定对象、特定限制）的原则。在修订过程中，编者们虚心接受了各院校使用本教材的意见和建议，对各章内容进行优化和精练文字，使老师更容易讲授，学生更容易读懂。在原有教材的基础上，每章开始，均增设了“知识导图”，清晰梳理了章节内容，便于学生学习、理解和记忆；每章的结尾，均设有“二维码”，学生可利用智能手机扫描二维码，通过在线测试完成自测题，检查学习效果，还可下载自测题，方便复习和巩固；在适当的章节增加了“致用小贴”，体现课程知识与生活、专业的联系，提高学习兴趣。本教材配套有教学课件，使用本教材的学校可以和化学工业出版社联系(cipedu@163.com)免费索取。
教材在整体上仍以简明为特点，基本内容覆盖面宽而不杂。各学校可根据各专业的课程标准和教学课时数，对教材的授课和实验内容进行选取。
本教材由苏州卫生职业技术学院刘德秀、潘华英任主编，苏州卫生职业技术学院郝利娜、福建卫生职业技术学院杨宏芳任副主编，苏州卫生职业技术学院杨斌、福建卫生职业技术学院刘全裕和鞍山卫生学校刘珉、范春红等参加了编写工作。
在对教材不断优化，不断完善的过程中，深感教材建设仍是一项系统工程，永无止境。恳请使用本书的师生提出宝贵意见，以便再版时予以改进，使教材更好地适应高职高专医学相关类专业的发展需要。

编者
2020年2月


第一版前言
随着高等职业教育的普及与深入发展，作为高职高专类医学检验、药学、医学营养等专业的一门重要的基础课程——有机化学课程建设也面临着新的挑战。高职高专类的医学检验、药学、医学营养等专业，既不同于本科类专业，也不同于中专类专业，不仅学生的知识水平发生了变化，教学的内容和要求也有了重要改变。针对这一情况，我们组织了一批具有丰富教学经验的教师对职业教育课程模式进行全面和深入的调查，走访了多家药厂和医院，在充分了解相关医学专业的现状、水平、发展趋势，以及后续专业课程对有机化学课程需求的基础上，制定了课程标准，组织编写了本教材。本教材也是江苏省卫生厅卫生职业技术教育研究课题“三年制检验、药学、营养专业化学类课程标准定位与教学方法研究”成果之一。
《有机化学》教材以化合物结构特征为基本点，以各类化合物的基本性质、基本反应为主线，对成熟的电子理论做了相应的简介，着重强调官能团的结构与性质的关系。
本教材共有16章，其中第一章绪论介绍了有机化合物的特点、结构等基本概念；第二章至第五章分别介绍了烷烃、不饱和烃、环烃和卤代烃等；第六章至第九章分别介绍醇、酚、醛、酮、羧酸及取代羧酸、羧酸衍生物等；第十章介绍了立体异构；第十一章至第十五章分别介绍含氮化合物、杂环化合物、生物碱、糖类、氨基酸、蛋白质、萜类和甾体化合物等；第十六章对医药用有机高分子化合物做了简介。
本教材在整体上以简明为特点，基本内容覆盖面宽而不杂。书后附有19个实验，其中包括6个技能实验(沸点测定等)，3个制备实验(乙酸乙酯合成等)，8个性质实验(羧酸和取代羧酸性质等)，2个提纯实验(黄连素提取等)。
各学校可根据不同专业的课程标准和教学时数，对教材的授课和实验内容进行选取。
为方便教学，本书配有PPT课件以及思考与练习参考答案，使用本教材的学校可以与化学工业出版社联系(cipedu@163.com)，免费索取。
本教材由苏州卫生职业技术学院潘华英、山东中医药高等专科学校叶国华任主编，苏州卫生职业技术学院张建云任副主编，苏州卫生职业技术学院钱苏生、泉州医学高等专科学校陈剑雄、鞍山师范学院附属卫生学校刘珉参加了编写工作。
教材在编写过程中，得到了苏州卫生职业技术学院检验药学系的老师和临床专家的大力帮助和支持，再次表示衷心感谢！对本书所引用文献资料的作者表示深深的谢意！
限于编者水平，若有疏漏和不当之处，恳请使用本书的师生批评指正，以便不断修改，更臻完善。

编者
2010年6月


第二版前言
2010年出版的《有机化学》以“贴近专业、贴近学生、贴近生活”、体现“浅、宽、新”为特色，承蒙广大读者的喜爱和好评。本着不断优化、精益求精的理念，我们在原来教材基础上进行了优化整合，修正了存在的不足，以更好地服务专业，提高教学效率。主要修订内容如下：
1.在原教材框架基础上，每个章节增加“学习目标”，针对不同专业对课程的需求，在教材附录中列出了“主要有机物与后续课程知识点的衔接关系”，以便掌握 “够用”和“实用”的尺度。
2.将原教材的“思考与练习”改为“目标测试”。测试内容分为必做题和选做题，可根据不同专业的课程目标，指导学生完成目标测试，有利于学生把握“学什么？如何学？”。
3.调整了部分章节的名称及内容，使教材所介绍内容更为合理。例如：原第八章“羧酸及取代羧酸”，改为“羧酸、羟基酸和酮酸”。原第十章“立体异构”，改为“立体化学基础”。
4.调整了部分章节中介绍的化合物，增加了一些与专业更为密切的化合物。例如：羧酸衍生物一章中，删除了光气改为盐酸普鲁卡因；含氮化合物一章中，删除了甲胺改为多巴胺和肾上腺素。
5.进一步优化和精练文字，使老师更容易讲授，学生更容易读懂。
6.教材的知识层次和相互关系更加明晰。修订后的教材仍保持原来十六章，第一章介绍了有机化合物的特点、结构和表示方法，有机化合物与医学的关系。第二章至第四章介绍了烷烃、不饱和烃、环烃及其结构、命名和性质，烃是一切有机化合物的母体，是有机化学的重要基础。之后各章，循序渐进，不断深入介绍各类有机物。第五章至第九章分别介绍了烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物——卤代烃；烃的含氧衍生物——醇、酚、醚；羰基化合物（醛、酮、醌）；羧酸、取代羧酸（羟基酸和酮酸）和羧酸衍生物。第十章立体化学基础介绍了在有机化合物中极为普遍的立体异构现象。第十一章至第十五章分别介绍了自然界中分布很广，且在生理过程中具有重要作用的含氮化合物；在动植物体内起着重要的生理作用的杂环化合物和生物碱；广泛存在于植物、动物组织内，与人们的生活密切相关的有机化合物——糖类；存在于一切细胞中的大分子化合物，生命活动的物质基础——氨基酸和蛋白质；生物体的重要组成部分——类脂。第十六章介绍了医药用有机高分子化合物。
7.修订的教材将充分利用网络平台进行知识拓展更新和课件的发布，使得纸质教材与网络资源得到互补，及时完善教材内容，提高教学质量和效率。使用本教材的学校也可发邮件至化工出版社(cipedu@163.com)免费索取。
教材保留了丰富的实验内容,包括6个技能实验（熔点、沸点测定等），3个制备实验（乙酸乙酯合成等），8个验证实验（羧酸和取代羧酸性质等），3个提纯实验（黄连素提取等）。为便于教学，本教材利用网络平台发布参考的实验指导书。
教材在整体上仍以简明为特点，基本内容覆盖面宽而不杂。各学校可根据医学相关类专业的课程标准和教学课时数，对教材的授课和实验内容进行选取。
本教材由苏州卫生职业技术学院潘华英任主编，苏州卫生职业技术学院张建云、刘德秀任副主编，泉州医学高等专科学校陈剑雄、扬州职业大学车音、鞍山师范学院附属卫生学校刘珉参加了编写工作。
在对教材不断优化、不断完善的过程中，我们深感教材建设仍是一项系统工程，永无止境。恳请使用本书的师生批评指正，通过多种渠道反馈使用信息，使本教材更好地适应高职高专医学类相关专业的发展需要。

编者
2014年2月

本教材以结构特征为基本点，以各类化合物的基本性质、基本反应为主线，对成熟的电子理论做了相应的简介，着重强调官能团的结构与性质的关系。
本教材共有十六章，第一章绪论介绍了有机化合物的特点、结构和表示方法，有机化合物与医学的关系。第二章至第四章介绍了烷烃、不饱和烃、环烃的结构、命名和性质。第五章至第九章分别介绍了烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物——卤代烃；烃的含氧衍生物——醇、酚、醚；羰基化合物（醛、酮、醌）；羧酸、取代羧酸（羟基酸和酮酸）和羧酸衍生物。第十章立体化学基础介绍了在有机化合物中极为普遍的立体异构现象。第十一章至第十四章分别介绍了自然界中分布很广，且在生理过程中具有重要作用的含氮化合物；在动植物体内起着重要生理作用的杂环化合物和生物碱；广泛存在于植物、动物组织内，与人们的生活密切相关的有机化合物——糖类；存在于一切细胞中的大分子化合物，生命活动的物质基础——氨基酸和蛋白质；生物体的重要组成部分——类脂。第十六章介绍了医药用有机高分子化合物。本书每章配自测题，可扫描二维码进行在线测试或下载试题。
本教材实验部分共20个实验，其中包括沸点测定等6个技能实验，乙酸乙酯合成等3个制备实验，羧酸和取代羧酸性质等8个验证实验，黄连素提取等3个提纯实验。
本书可作为高中后三年制高职高专医学检验、临床检验、卫生检验、药学、中药、药物制剂和医学营养等专业有机化学课程教学用书，也可供初中后五年制高职相关专业作为教材使用。

第一章绪论1
知识导图1
学习目标1
第一节有机化合物的特点2
一、有机化合物和有机化学2
二、有机化合物的特性2
三、有机化合物的分类3
四、有机化学与医学4
第二节有机化合物的结构4
一、碳原子的成键特性4
二、共价键的键参数5
三、有机化合物的表示方法7
四、共价键的断裂方式和有机化学反应的基本类型8
致用小贴10
目标测试10

第二章烷烃12
知识导图12
学习目标12
第一节烷烃的结构和命名13
一、烷烃的通式、同系列和同系物13
二、烷烃的分子结构13
三、烷烃的命名14
第二节烷烃的性质17
一、烷烃的物理性质17
二、烷烃的化学性质17
三、重要的烷烃19
致用小贴19
目标测试19

第三章不饱和烃21
知识导图21
学习目标21
第一节烯烃22
一、烯烃的命名、异构现象和结构22
二、烯烃的性质24
三、诱导效应27
四、重要的烯烃28
第二节二烯烃28
一、二烯烃的分类、命名和结构28
二、共轭二烯烃的化学性质29
三、重要的共轭烯烃30
第三节炔烃30
一、炔烃的命名、异构现象和结构30
二、炔烃的性质32
三、重要的炔烃34
致用小贴34
目标测试34

第四章环烃36
知识导图36
学习目标37
第一节脂环烃37
一、脂环烃的分类、命名和结构37
二、脂环烃的性质39
第二节芳香烃40
一、芳香烃的分类、命名和结构40
二、单环芳香烃的性质42
三、亲电取代反应的定位规律45
四、稠环芳香烃47
致用小贴49
目标测试49

第五章卤代烃52
知识导图52
学习目标52
第一节卤代烃的分类和命名53
一、卤代烃的分类53
二、卤代烃的命名53
第二节卤代烃的性质54
一、物理性质54
二、化学性质54
第三节重要的卤代烃59
致用小贴60
目标测试60

第六章醇、酚和醚62
知识导图62
学习目标63
第一节醇64
一、醇的分类、命名和结构64
二、醇的性质66
三、醇的制备69
四、重要的醇70
第二节酚71
一、酚的分类、命名和结构71
二、酚的性质72
三、重要的酚74
第三节醚75
一、醚的分类、命名和结构75
二、醚的性质76
三、醚的制备77
四、重要的醚77
致用小贴78
目标测试79

第七章醛、酮和醌81
知识导图81
学习目标82
第一节醛和酮82
一、醛和酮的分类、命名和结构82
二、醛和酮的性质83
三、重要的醛和酮89
第二节醌90
一、醌的结构和命名90
二、醌的性质90
三、重要的醌91
致用小贴92
目标测试92

第八章羧酸、羟基酸和酮酸94
知识导图94
学习目标95
第一节羧酸95
一、羧酸的分类、命名和结构95
二、羧酸的性质97
三、重要的羧酸101
第二节羟基酸102
一、羟基酸的分类和命名102
二、羟基酸的性质103
三、重要的羟基酸105
第三节酮酸106
一、酮酸的分类和命名106
二、酮酸的性质106
三、重要的酮酸107
致用小贴108
目标测试108

第九章羧酸衍生物110
知识导图110
学习目标111
知识导图110
第一节羧酸衍生物111
一、羧酸衍生物的命名111
二、羧酸衍生物的结构112
三、羧酸衍生物的性质113
四、重要的羧酸衍生物118
第二节油脂119
一、油脂的组成与结构120
二、油脂的性质121
第三节碳酸衍生物122
一、脲123
二、丙二酰脲124
三、胍125
四、硫脲125
致用小贴126
目标测试126

第十章立体化学基础128
知识导图128
学习目标129
第一节顺反异构130
一、顺反异构的概念130
二、顺反异构产生的条件130
三、顺反异构体的构型表示法131
四、顺反异构体在性质上的差异132
第二节对映异构133
一、偏振光和旋光性133
二、对映异构135
三、旋光异构体的拆分141
第三节构象异构142
一、乙烷的构象142
二、正丁烷的构象142
三、环己烷的构象143
致用小贴144
目标测试145

第十一章含氮化合物146
知识导图146
学习目标147
第一节硝基化合物147
一、硝基化合物的分类和命名147
二、硝基化合物的结构148
三、硝基化合物的性质148
四、重要的硝基化合物151
第二节胺151
一、胺的分类和命名152
二、胺的结构153
三、胺的性质153
四、季铵盐和季铵碱159
五、重要的胺160
第三节重氮和偶氮化合物161
一、重氮化合物161
二、偶氮化合物163
致用小贴164
目标测试164

第十二章杂环化合物和生物碱167
知识导图167
学习目标168
第一节杂环化合物分类、命名和结构168
一、杂环化合物的分类168
二、杂环化合物的命名168
三、杂环化合物的结构170
第二节杂环化合物的性质171
一、溶解性171
二、酸碱性171
三、氧化反应172
四、取代反应172
五、氢化反应174
第三节重要的杂环化合物175
一、五元杂环化合物175
二、六元杂环化合物176
三、稠杂环化合物177
第四节生物碱178
一、生物碱的分类和命名179
二、生物碱的一般性质179
三、医学上常见的生物碱180
致用小贴181
目标测试182

第十三章糖类184
知识导图184
学习目标185
第一节单糖186
一、单糖的结构186
二、单糖的性质190
三、重要的单糖194
第二节双糖195
一、麦芽糖195
二、乳糖196
三、蔗糖196
第三节多糖197
一、淀粉197
二、糖原198
三、右旋糖酐199
四、纤维素199
致用小贴200
目标测试200

第十四章氨基酸和蛋白质202
知识导图202
学习目标203
第一节氨基酸203
一、氨基酸的分类和命名203
二、氨基酸的理化性质205
第二节蛋白质208
一、蛋白质的组成和分类209
二、蛋白质的结构209
三、蛋白质的性质211
致用小贴215
目标测试215

第十五章类脂216
知识导图216
学习目标216
第一节磷脂217
第二节萜类化合物218
一、萜类化合物定义、分类和通性218
二、重要的萜类化合物220
第三节甾体化合物223
一、甾体化合物的结构223
二、甾体化合物的命名224
三、重要的甾体化合物224
致用小贴227
目标测试227

第十六章医药用有机高分子化合物简介228
知识导图228
学习目标228
第一节高分子化合物概述229
一、高分子化合物的基本概念229
二、高分子化合物的分类229
三、高分子化合物的命名230
四、高分子化合物的合成方法231
第二节高分子化合物结构与性质232
一、高分子化合物的结构232
二、高分子化合物的性质233
第三节高分子化合物在医药中的应用234
一、高分子化合物在医学中的应用234
二、高分子化合物在药学中的应用236
致用小贴238
目标测试238

实验部分239
有机化学实验须知239
实验一熔点的测定241
实验二常压蒸馏及沸点的测定243
实验三水蒸气蒸馏245
实验四烃和卤代烃的性质247
实验五醇、酚、醚的性质249
实验六醛和酮的性质252
实验七羧酸和取代羧酸的性质253
实验八羧酸衍生物的性质255
实验九有机含氮化合物的性质257
实验十乙酸乙酯的制备259
实验十一乙酰水杨酸的制备261
实验十二糖的化学性质263
实验十三葡萄糖溶液旋光度的测定265
实验十四氨基酸和蛋白质的性质266
实验十五苯甲醇和苯甲酸的制备268
实验十六从茶叶中提取咖啡因270
实验十七从黄连中提取黄连素271
实验十八重结晶272
实验十九减压蒸馏274
实验二十从海带中提取碘277
实验附录本书实验所用部分试剂配制法278

附录主要有机物与后续课程知识点的衔接关系280

参考文献283