有机化学(王俊茹)(第二版)

前言
本书依据药学类专业的指导性教学计划及药学类专业对《有机化学》的基本要求而编写。《有机化学》第一版自2013年出版以来，由于难度适宜，内容深入浅出，通俗易懂，受到全国高职院校药品类专业广大师生的欢迎。本次改版在充分调研讨论的基础上，保留了第一版的基本内容框架，仍然力求文字简练清晰，以利于高职高专学生对知识的理解和掌握；结合近几年来药学发展和高职高专职业教育课程建设的成果，并结合新版药典对教材内容进行优化。
  本次修订仍然保留了被教师和学生认可的“学习目标”“小贴士”“文献查阅”“学习小结”“自我测评”等板块。本版教材进一步强化基本知识和基本概念，删除理论性强、疑难度高的内容。补充与药学专业后续课程紧密相关的有机化学知识和理论，更注重与药学专业的结合，强化各类有机化合物的结构特征和结构与性质的关系，为学生后续学习药物化学、药物分析等课程打好坚实的基础。为了适应教学信息化的需要，更好地利用网络和信息化手段提高教学效果，此次改版将各章节难于理解的部分内容制成了45个微课，以便于教学和自学，教师和学生可以通过扫描教材中的二维码获得微课资源。
本书由黑龙江护理高等专科学校王俊茹教授负责全书统稿。王俊茹、张茂美和向亚林担任主编，中国药科大学邬瑞斌主审。具体修订分工如下：黑龙江护理专科学校王俊茹修订第一章、第五章、第十章，常德职业技术学院张茂美修订第四章、第十二章、第十三章，揭阳职业技术学院向亚林修订第七章、第九章，黑龙江护理高等专科学校张琳修订第二章、第八章、第十六章，常德职业技术学院冯程修订第三章、第十五章，常德职业技术学院刘宏伟修订第十一章、第十四章，揭阳职业技术学院余细红修订第六章。
本书编写过程中，得到化学工业出版社、各位编者所在院校及有关专家的大力支持和帮助，在此致以衷心感谢，并对本书所引用文献资料的原作者深表谢意！
鉴于编者学术水平有限，教材难免存在不足之处，恳请专家和同行以及使用本书的教师和同学们提出意见和建议，以便进一步修改和完善。

编者
2020年7月




第一版前言
本书依据药学类专业的指导性教学计划及药学类专业对有机化学教学的基本要求而编写。全书共分16章，总学时90学时，理论68学时，实验22学时。本教材可作为高职高专药学类专业的教学用书，也可供其他有关专业和药学工作者选用。
本教材以高职高专教育药学类专业对有机化学知识、能力和素质的要求为指导思想，按照官能团的体系对有机化合物进行分类编写而成。在精选教学内容的基础上，突出以下特点：编写内容体现以能力为本位，理论以“必需”和“够用”为原则，适当淡化和删减了理论性偏深和实用性不强的内容，降低了难度，力求做到文字简练清晰、通俗易懂，内容深入浅出，以利于高职高专学生对知识的理解和掌握；同时注重强化与后续专业课程的衔接，以及突出与医药、生活实际联系较为密切的内容。为了增强学生学习的目的性、自觉性及使教材内容具有可读性、趣味性，激发学生学习的主动性，在教材中设立了“学习目标”“小贴士”“文献查阅”“学习小结”“自我测评”等内容。同时，为了体现“做学一体”，加强本书的实用性，在教材后面安排了实训教学内容，使理论知识传授与培养学生分析问题和解决问题的能力有机结合。
本书由黑龙江护理高等专科学校王俊茹、揭阳职业技术学院向亚林、常德职业技术学院张茂美担任主编，王俊茹负责全书统稿，中国药科大学邬瑞斌主审。具体编写分工如下：王俊茹编写第一、第五、第六、第十章；黑龙江护理高等专科学校王芬编写第二、第十五章；江苏建康职业学院鲍真真编写第三、第十一章；张茂美编写第四、第十三章；向亚林编写第七、第九章，实训二和实训三；永州职业技术学院韩淑云编写第八、第十四章；常德职业技术学院华美玲编写第十二章，实训六、实训七和实训八；山东省莱阳卫生学校邱承晓编写实训一、实训四、实训五、实训九、实训十和实训十一。
本书在编写过程中，得到了化学工业出版社、编者所在院校及有关专家的大力支持和帮助，在此致以衷心感谢，并对本书所引用文献资料的原作者深表谢意！
鉴于编者水平有限，编写时间又比较仓促，教材难免存在不足之处，恳请专家和同行以及使用本书的教师和同学们提出意见和建议，以便进一步修改和完善。

编者
2012年12月

《有机化学》依据药学类及与相关专业的指导性教学计划和各专业对有机化学教学的基本要求而编写。全书共分16章，主要内容包括开链烃、闭链烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、取代羧酸、立体化学基础、含氮化合物、杂环化合物和生物碱、氨基酸、蛋白质、核酸、糖类、脂类、萜类和甾族化合物、药用高分子化合物简介、有机化学实训等内容。本书根据国家高职高专教育的目标和要求，理论以“必需”和“够用”为原则，适当淡化和删减了理论性偏深和实用性不强的内容，降低了难度。为体现“做学一体”，加强本书的实用性，在教材后面增加了实训内容。本教材注重强化与后续专业课程的衔接，以及突出与医药、生活实际联系较为密切的内容。书中采用了现行国家标准规定的术语、符号及单位，化合物的命名根据IUPAC及中国化学会提出的命名原则，体现了科学性和先进性。本书有45个微课(44个二维码)，可以通过扫描二维码获得相关资源。
本教材可作为高职高专药学类专业的教学用书，也可供医学检验技术、药品制造类、生物技术类等专业使用，还可作为从事药学工作的专业技术人员的参考资料。

第一章绪论1
第一节有机化合物和有机化学1
一、有机化合物与有机化学的概念1
二、有机化合物的特点和分类2
三、有机化学与药学的关系5
第二节有机化合物的结构和共价键5
一、有机化合物的结构5
二、有机化合物中的共价键6
自我测评9

第二章开链烃10
第一节烷烃11
一、烷烃的通式、同系列及同分异构现象11
二、烷烃的命名12
三、烷烃的结构14
四、烷烃的物理性质16
五、烷烃的化学性质16
六、甲烷的自由基取代反应历程17
七、烷烃的来源和重要的烷烃18
第二节烯烃19
一、烯烃的结构19
二、烯烃的同分异构现象和命名20
三、烯烃的物理性质23
四、烯烃的化学性质23
五、烯烃加成反应的历程25
六、诱导效应与马氏规则的理论解释26
七、重要的烯烃27
第三节炔烃28
一、炔烃的结构28
二、炔烃的同分异构现象和命名29
三、炔烃的物理性质29
四、炔烃的化学性质30
五、重要的炔烃32
第四节二烯烃32
一、二烯烃的分类和命名32
二、共轭二烯烃的结构及共轭效应33
三、1,3-丁二烯的化学性质34
自我测评36

第三章闭链烃39
第一节脂环烃39
一、脂环烃的分类和命名39
二、脂环烃的物理性质41
三、脂环烃的化学性质41
四、环烷烃的结构与稳定性43
第二节芳香烃43
一、苯的凯库勒结构44
二、苯的衍生物的异构现象和命名45
三、苯及同系物的物理性质46
四、苯及其同系物的化学性质47
五、苯环亲电取代反应的定位规律和应用49
六、重要的单环芳烃51
七、稠环芳烃51
自我测评54

第四章卤代烃57
第一节卤代烃的分类、命名及同分异构57
一、卤代烃的分类和命名57
二、卤代烃的同分异构现象59
第二节卤代烃的性质及常见的卤代烃60
一、卤代烃的物理性质60
二、卤代烃的化学性质61
三、亲核取代反应和消除反应机理63
四、常见的卤代烃65
自我测评66

第五章醇、酚和醚68
第一节醇68
一、醇的结构、分类和命名68
二、醇的物理性质70
三、醇的化学性质71
四、醇的制备74
五、重要的醇74
第二节酚75
一、酚的分类和命名75
二、酚的物理性质76
三、酚的化学性质77
四、酚的制备80
五、重要的酚80
第三节醚82
一、醚的结构、分类和命名82
二、醚的物理性质82
三、醚的化学性质82
四、醚的制备83
五、重要的醚84
第四节硫醇和硫醚85
一、硫醇85
二、硫醚85
自我测评86

第六章醛、酮和醌89
第一节醛和酮89
一、醛和酮的结构、分类和命名89
二、醛和酮的物理性质91
三、醛和酮的化学性质92
四、醛和酮的制备97
五、重要的醛和酮98
第二节醌99
一、醌的结构和命名99
二、醌的物理性质100
三、醌的化学性质100
四、重要的醌101
自我测评102

第七章羧酸及其衍生物105
第一节羧酸105
一、羧酸的结构、分类和命名106
二、羧酸的物理性质107
三、羧酸的化学性质108
四、羧酸的制备110
五、重要的羧酸111
第二节羧酸衍生物112
一、羧酸衍生物的命名112
二、羧酸衍生物的物理性质113
三、羧酸衍生物的化学性质114
四、重要的羧酸衍生物117
第三节碳酸衍生物117
一、碳酰氯118
二、碳酰胺118
三、胍119
自我测评120

第八章取代羧酸123
第一节羟基酸123
一、羟基酸的分类和命名123
二、醇酸的化学性质124
三、酚酸的化学性质125
四、羟基酸的制备126
五、重要的羟基酸127
第二节羰基酸128
一、羰基酸的分类和命名128
二、酮酸的化学性质129
三、重要的羰基酸及其酯130
自我测评131

第九章立体化学基础134
第一节对映异构134
一、偏振光和物质的旋光性134
二、旋光仪135
三、旋光度和比旋光度136
四、手性分子和旋光性136
五、外消旋体的拆分140
第二节构象异构141
一、乙烷的构象141
二、环己烷的构象142
自我测评144

第十章含氮化合物145
第一节硝基化合物145
一、硝基化合物的结构、分类和命名145
二、硝基化合物的物理性质146
三、硝基化合物的化学性质147
四、硝基对苯环上其他基团的影响147
五、重要的硝基化合物148
第二节胺149
一、胺的结构、分类和命名149
二、胺的物理性质150
三、胺的化学性质150
四、季铵盐和季铵碱154
五、重要的胺155
第三节重氮化合物和偶氮化合物156
一、重氮化合物和偶氮化合物的结构和命名156
二、重氮盐的制备157
三、重氮盐的性质157
四、偶氮化合物158
自我测评159

第十一章杂环化合物和生物碱162
第一节杂环化合物162
一、杂环化合物的结构和分类162
二、杂环化合物的命名163
三、五元杂环化合物164
四、六元杂环化合物167
五、稠杂环化合物168
第二节生物碱170
一、生物碱概述170
二、生物碱的性质171
三、重要的生物碱171
自我测评173

第十二章氨基酸和蛋白质175
第一节氨基酸175
一、氨基酸的结构、分类和命名175
二、氨基酸的物理性质177
三、氨基酸的化学性质177
第二节蛋白质180
一、蛋白质的组成和分类180
二、蛋白质的结构181
三、蛋白质的性质182
自我测评185

第十三章糖类188
第一节单糖188
一、单糖的组成和结构189
二、单糖的性质191
三、重要的单糖193
第二节低聚糖194
一、蔗糖195
二、麦芽糖195
三、乳糖196
第三节多糖196
一、淀粉197
二、糖原198
三、纤维素199
自我测评201

第十四章脂类、萜类和甾族化合物203
第一节脂类203
一、油脂203
二、磷脂205
第二节萜类化合物206
一、萜类化合物的结构206
二、萜类化合物的分类206
三、单萜类化合物207
四、倍半萜类化合物208
五、二萜类化合物208
第三节甾族化合物209
一、甾族化合物的基本结构209
二、甾族化合物的命名210
三、重要的甾族化合物211
自我测评214

第十五章药用合成高分子化合物简介216
第一节高分子化合物概述216
一、高分子化合物的定义216
二、高分子化合物的命名217
三、高分子化合物的分类218
四、高分子化合物的合成方法219
第二节药用高分子化合物220
一、具有药理活性的高分子药物220
二、高分子载体药物220
三、与高分子链连接的小分子药物221
四、高分子配合物药物221
五、常见的药用合成高分子材料222
自我测评224

第十六章有机化学实训225
实训一熔点的测定技术225
实训二常压蒸馏及沸点的测定228
实训三水蒸气蒸馏法提取烟碱231
实训四有机化合物的重结晶提纯法235
实训五有机化合物的性质(一)238
实训六乙酸乙酯的制备242
实训七肉桂酸的制备245
实训八乙酰苯胺的制备248
实训九从茶叶中提取咖啡因251
实训十有机化合物的性质(二)254
实训十一阿司匹林的制备、提纯及性能测定257

自我测评参考答案261

参考文献277