基础化学（袁加程）（第二版）

前言
《基础化学》自2017年出版以来，得到了许多老师、学生的认可，这是对我们最大的鼓励和支持，也鞭策我们在已有的基础上再接再厉，对教材进行不断的完善，以适应职业教育教学改革的需要。
本次修订以国家现行法规、标准为依据，针对高职院校生源变化及高职化学课改面临的一些新情况、新问题，对原有内容进行了更新、完善和拓展。经过修订，新版教材增加了“化学基础知识”“沉淀滴定法”等章节，“氧化还原滴定法”一章中增加了“重铬酸钾法”内容；调整了“溶液浓度的表示方法”“沉淀和溶解平衡”等知识内容；删除了理论性较强的“原子结构和分子结构”章节和“亲核取代和消除的反应机理”等内容；同时对“溶液”“重量分析法”作了删减和调整；另外增加了辩证法、科研历程、励志故事等课程思政内容。上述调整优化组合了无机化学、有机化学及分析化学等内容，全面、系统地反映了基础化学课程教学的现状及改革发展趋势。第二版《基础化学》教材共16章，基本保持了第一版的总体框架和结构，主要介绍了化学基础知识、电解质溶液、化学平衡等基本理论，酸碱滴定法、氧化还原滴定法、配位滴定法、沉淀滴定法等分析方法，烃及其衍生物的结构、命名、性质等知识，总学时数为80学时。
本教材具有以下4个特点。
① 凸显实用性、应用性 该教材与药学类相关专业知识做到有机对接，实用性、客观性强。本着“必需、够用”的原则构建基础化学的课程内容体系，除了必要讲授的化学知识外，书中的学情引入、例题、复习思考题等内容与药学类专业知识或生活相关，突出了服务后续课程，服务学生综合素质、能力提升的特点，体现了绿色化学理念。
② 注重以生为本 该教材贴近药学类专业群核心能力需求，着重撷取被广泛应用、实用价值高的知识，而对于理论性过强的原子结构、分子结构和实用性不强的重量分析法等知识不做重点介绍，减轻了学生的学习压力，激发了学生的学习动力和成就感。
③ 呈现方式多元 根据职业教育的特色和教改要求，进一步结合理论教学与实践教学，从生活中药品检定等案例出发，构建更适合理实一体化教学方式的教学内容，将项目化教学、任务驱动教学融入教学过程，创建了数字化课程资源库，提供电子教案、试题库、微课、阅读材料等，在保证教学质量的基础上，使学习的方式多样化、趣味化，以增强学生的感性认识，激发学生的学习兴趣和热情。
④ 加强课程思政 该教材努力做到与时俱进，拓展了公共健康、疾病、环境污染与防治、健康生活指导等知识模块，分析了公众关心的与药学科研历程、励志故事和生活化学相关的热点问题，强化了学生关心社会、服务社会等思想政治素养的培育，提高了学生热爱化学、学好化学的积极性。
本书由江苏食品药品职业技术学院袁加程、石家庄职业技术学院陈玉峰任主编，沈阳市化工学校宋传忠任副主编，袁加程统稿，江苏食品药品职业技术学院周敏、咸宁职业技术学院石刚、长春职业技术学院杨萍、黑龙江农垦科技职业学院王莹、天津渤海职业技术学院周学辉参加编写。本书所引用文献资料的原著已列入参考文献，在此一并表示感谢。
本书在编写的过程中，得到了化学工业出版社的大力支持和热情帮助，也得到了江苏食品药品职业技术学院基础化学教学团队的大力支持，并提供了教学微课视频，编者在此表示衷心感谢。由于编者水平有限，书中的疏漏和不妥之处在所难免，热忱欢迎专家和读者给予批评指正。

编者
2021年1月


第一版前言
基础化学是药学类专业的一门专业基础课。在宏观经济调控和医改背景下，未来医药工业将步入新常态，创新将成为行业主旋律。社会和企业对高职人才的培养提出了更高的要求，为适应医药行业的发展需要，组织编写了这本《基础化学》，希望能满足药学类高职人才和医药卫生从业人员的专业需求。
本书是对无机化学、有机化学及分析化学等进行优化组合而成，共17章，主要介绍溶液浓度的计算、电解质溶液、化学平衡、原子结构和分子结构等基本理论，酸碱滴定法、氧化还原滴定法、配位滴定法、重量分析法等分析方法，烃及其衍生物的结构、命名、性质等知识。总学时数为80学时。
本书具有以下4个特点。
① 教材内容注重实用性、应用性 本书与药学类相关专业知识做到有机对接，客观性强。本着“必需、够用”的原则构建《基础化学》的课程内容体系，除了必要讲授的化学知识外，书中的例题、阅读材料、复习题等内容均与药学类专业知识相关，更突出其为后续课程服务以及综合素质、能力提升的特点，体现绿色化学理念。
② 教学实施过程以学生为主体 在内容选择上，着重撷取被广泛应用、实用价值高的知识，而对于理论性过强、实用性不强的知识不做重点介绍，减轻学生的学习压力，提高学生学习动力和成就感。
③ 教材方式方法多元化 根据职业教育的特色和教改要求，进一步结合理论教学与实践教学，从生活中案例出发，构建更适合理实一体化教学方式的教学内容，将项目化教学、任务驱动教学融入教学过程，创建数字化课程资源库，提供电子教案、试题库、视频录像等，在保证教学质量的基础上，使学习的方式多样化、趣味化，以增加学生的感性认识，激发学生的学习兴趣和热情。
④ 体现与时俱进 追踪热点、与时俱进。拓展学生知识广度，分析公众关心的热点问题，如营养健康、疾病等，从化学的角度剖析生产原理、过程、合理生活等问题，贴近生活，更符合高职培养要求。
本书由江苏食品药品职业技术学院袁加程、石家庄职业技术学院陈玉峰任主编，沈阳市化工学校宋传忠任副主编，袁加程统稿，江苏食品药品职业技术学院周敏、咸宁职业技术学院石刚、长春职业技术学院杨萍、黑龙江农垦科技职业学院王莹、天津渤海职业技术学院周学辉参加编写。其中第1、4、15、17章由袁加程编写，第2、10章由陈玉峰编写，第3、11章由宋传忠编写，第5、9章由杨萍编写，第6、12章由王莹编写，第7、13章由周学辉编写，第8章由石刚编写，第14、16章由周敏编写。全书由江苏食品药品职业技术学院谭佩毅教授审阅，并提出了许多宝贵的意见，在此深表谢意。本书所引用文献资料的原著已列入参考文献，在此一并表示感谢。
由于水平有限，书中的疏漏和不妥之处在所难免，热忱欢迎专家和读者给予批评指正。

编者
2017年4月

《基础化学》为“十三五”江苏省高等学校重点教材（编号：2018-1-103），获中国石油和化学工业优秀出版物奖·教材奖。
本书紧紧围绕药学类专业须具备的基础化学知识组织内容，简明阐述基础化学的有关基本理论、化学分析方法和有机物的性质及应用。全书包括无机化学、分析化学和有机化学三部分内容，主要有：绪论、化学基础知识、化学反应速率与化学平衡、电解质溶液、定量分析法概述、酸碱滴定法、氧化还原滴定法、配位滴定法、沉淀滴定法、烃、卤代烃、醇酚醚、醛酮醌、羧酸及其衍生物、含氮有机化合物、杂环化合物、生物分子。本书配有阅读材料以及微课、视频等数字资源，可扫描二维码进行学习，便于提高学生的学习兴趣，也利于知识的拓展。电子课件可从www.cipedu.com.cn下载参考。
本书可供高职高专药品生产技术、生物制药技术、药品生物技术、药品质量与安全、药学、中药学、药品经营与管理、食品、生物等相关专业作为教材使用，也适合化学及制药领域的从业人员参考。

绪论/1
0.1化学的研究对象与内容2
0.1.1化学的研究对象2
0.1.2化学变化的基本特征2
0.1.3化学的分支学科2
0.2基础化学课程的基本内容和任务3
0.2.1基础化学课程的学习内容3
0.2.2基础化学课程的任务4
0.3基础化学课程的学习要求4
0.3.1充分重视化学实验，逐步树立“量”的概念4
0.3.2抓好各个学习环节，注意掌握重点4
0.3.3培养自学能力4
0.3.4学点化学史4

第1章化学基础知识/5
1.1化学基本概念和化学用语6
1.1.1化学基本概念6
1.1.2化学用语9
1.2化学中常用计量及其关系12
1.2.1化学中常用计量关系12
1.2.2溶液浓度之间的换算13
1.3电子层结构与元素周期系14
1.3.1电子层结构与元素周期系的关系14
1.3.2元素基本性质的周期性16
复习思考题21

第2章化学反应速率与化学平衡/22
2.1化学反应速率23
2.1.1化学反应速率表示法23
2.1.2反应速率的测定方法24
2.1.3活化分子及活化能25
2.1.4影响化学反应速率的因素26
2.2化学平衡28
2.2.1化学平衡的特征28
2.2.2平衡常数28
2.3化学平衡的移动30
2.3.1浓度对化学平衡的影响30
2.3.2温度对化学平衡的影响30
2.3.3压力对化学平衡的影响30
2.3.4有关化学平衡的计算31
复习思考题32

第3章电解质溶液/35
3.1水的离解和溶液的pH值36
3.1.1电解质36
3.1.2酸碱质子理论37
3.1.3水的离解和溶液的pH值38
3.2盐类水解40
3.2.1盐类水解实质40
3.2.2各类盐的水解平衡41
3.2.3影响盐类水解的因素41
3.3缓冲溶液42
3.3.1缓冲溶液概述42
3.3.2缓冲作用原理42
3.3.3缓冲溶液pH值的计算43
3.3.4缓冲溶液的配制44
复习思考题44

第4章定量分析法概述/46
4.1定量分析过程及方法47
4.1.1定量分析过程47
4.1.2定量分析方法的分类48
4.2定量分析中的误差及分析结果的数据处理49
4.2.1误差的来源及减免方法49
4.2.2测量值准确度与精密度51
4.2.3有效数字与分析数据处理53
4.3滴定分析法概述56
4.3.1滴定分析的基本术语57
4.3.2滴定反应的条件与滴定方式57
4.3.3标准溶液的配制与标定58
复习思考题59

第5章酸碱滴定法/61
5.1酸碱指示剂62
5.1.1酸碱指示剂的变色原理62
5.1.2酸碱指示剂的变色范围及影响其变色范围的因素62
5.1.3常用酸碱指示剂64
5.2酸碱滴定法的基本原理65
5.2.1一元酸碱滴定曲线和指示剂的选择65
5.2.2多元酸碱滴定曲线和指示剂的选择69
5.3酸碱滴定法在分析中的应用71
5.3.1酸碱标准溶液的配制和标定71
5.3.2酸碱滴定法的应用72
复习思考题74

第6章氧化还原滴定法/76
6.1氧化还原反应基本概念77
6.1.1氧化与还原77
6.1.2氧化数77
6.1.3氧化还原反应的速率及影响因素78
6.2电极电位与能斯特方程式79
6.2.1原电池79
6.2.2电极电位与标准电极电位79
6.2.3能斯特方程式81
6.3氧化还原滴定指示剂82
6.3.1氧化还原滴定指示剂的分类82
6.3.2氧化还原指示剂的变色原理83
6.4常见氧化还原滴定法及应用84
6.4.1高锰酸钾法84
6.4.2碘量法86
6.4.3重铬酸钾法89
复习思考题90

第7章配位滴定法/91
7.1配合物概述92
7.1.1配合物的组成92
7.1.2配合物的命名93
7.1.3配合物的类型94
7.2配合物的结构95
7.2.1配合物中的化学键95
7.2.2配合物的空间构型95
7.2.3外轨配合物与内轨配合物96
7.3配位平衡97
7.3.1配离子的离解常数和稳定常数97
7.3.2配离子稳定常数的应用98
7.3.3配位平衡与其他化学平衡的关系99
7.4配位滴定法101
7.4.1配位滴定法概述101
7.4.2EDTA与金属离子配合物的稳定性102
7.4.3配位滴定原理105
7.4.4金属指示剂108
7.4.5提高配位滴定选择性的方法110
7.4.6配位滴定的方式及其应用111
复习思考题113

第8章沉淀滴定法/115
8.1难溶电解质的溶解平衡116
8.1.1沉淀和溶解平衡116
8.1.2溶解度和溶度积的换算116
8.1.3溶度积规则及其应用117
8.2沉淀滴定法及其应用119
8.2.1莫尔法（铬酸钾指示剂法）119
8.2.2佛尔哈德法（铁铵矾指示剂法）120
8.2.3法扬斯法（吸附指示剂法）120
8.2.4银量法应用示例121
复习思考题122

第9章烃/124
9.1有机化合物概述125
9.1.1有机化合物与有机化学125
9.1.2有机化合物的结构、特性及分类125
9.1.3有机化学与医药的关系129
9.2烷烃131
9.2.1烷烃的分子结构、命名131
9.2.2烷烃的物理性质、化学性质134
9.2.3重要的烷烃——甲烷137
9.3烯烃139
9.3.1烯烃的结构、命名139
9.3.2烯烃的物理性质、化学性质141
9.3.3烯烃的制备144
9.4炔烃和二烯烃144
9.4.1炔烃144
9.4.2二烯烃150
9.5环烃152
9.5.1脂环烃的分类、命名及结构153
9.5.2脂环烃的物理性质、化学性质155
9.5.3芳香烃的结构、分类及命名156
9.5.4芳香烃的物理性质、化学性质160
复习思考题168

第10章卤代烃/171
10.1卤代烃的分类和命名172
10.1.1卤代烃的分类172
10.1.2卤代烃的命名172
10.1.3卤代烃的同分异构173
10.2卤代烷的物理性质173
10.3卤代烷的化学性质174
10.3.1取代反应174
10.3.2消除反应175
10.3.3与金属镁反应176
10.4重要的卤代烃176
10.4.1三氯甲烷与四氯甲烷176
10.4.2氯乙烯与聚氯乙烯177
10.4.3二氟二氯甲烷与四氟乙烯177
复习思考题177

第11章醇、酚、醚/180
11.1醇181
11.1.1醇的分类和命名181
11.1.2醇的物理性质182
11.1.3醇的化学性质183
11.1.4重要的醇类化合物187
11.2酚188
11.2.1酚的分类和命名188
11.2.2酚的物理性质189
11.2.3酚的化学性质190
11.2.4重要的酚类化合物192
11.3醚193
11.3.1醚的分类和命名193
11.3.2醚的物理性质194
11.3.3醚的化学性质194
11.3.4重要的醚类化合物195
11.4硫醇、硫酚、硫醚196
11.4.1硫醇的性质196
11.4.2硫醚的性质197
复习思考题197

第12章醛、酮、醌/200
12.1醛和酮201
12.1.1醛和酮的结构、分类和命名201
12.1.2醛和酮的物理性质203
12.1.3醛和酮的化学性质204
12.1.4重要的醛、酮211
12.2醌212
12.2.1醌的结构、命名212
12.2.2醌的主要性质213
复习思考题214

第13章羧酸及其衍生物/216
13.1羧酸217
13.1.1羧酸的结构、分类和命名217
13.1.2羧酸的物理性质218
13.1.3羧酸的化学性质219
13.1.4重要的一元羧酸222
13.2羧酸衍生物223
13.2.1羧酸衍生物的命名223
13.2.2羧酸衍生物的物理性质223
13.2.3羧酸衍生物的化学性质223
13.2.4重要的羧酸衍生物226
13.3取代羧酸227
13.3.1羟基酸227
13.3.2羰基酸229
复习思考题230

第14章含氮有机化合物/232
14.1硝基化合物233
14.1.1硝基化合物的分类、命名和结构233
14.1.2硝基化合物的物理性质233
14.1.3硝基化合物的化学性质234
14.1.4硝基化合物的制法及应用236
14.2胺237
14.2.1胺的分类和命名237
14.2.2胺的物理性质238
14.2.3胺的化学性质239
14.2.4胺的制法243
14.2.5季铵盐和季铵碱244
14.3重氮和偶氮化合物244
14.3.1重氮盐的制备245
14.3.2重氮化合物的性质245
14.3.3偶氮化合物246
14.4腈247
14.4.1腈的分类和命名247
14.4.2腈的物理性质247
14.4.3腈的化学性质247
14.4.4腈的制法及应用248
复习思考题248

第15章杂环化合物/250
15.1杂环化合物的分类和命名251
15.1.1杂环化合物的分类251
15.1.2杂环化合物的命名252
15.2五元杂环化合物253
15.2.1吡咯、呋喃和噻吩253
15.2.2吡唑、咪唑、噻唑、唑、异唑256
15.3六元杂环化合物258
15.3.1吡啶258
15.3.2其他六元杂环化合物261
*15.4稠杂环化合物261
15.4.1喹啉与异喹啉261
15.4.2吲哚263
15.4.3嘌呤263
复习思考题265

第16章生物分子/266
16.1糖类267
16.1.1单糖267
16.1.2二糖271
16.1.3多糖273
16.2油脂276
16.2.1物理性质276
16.2.2化学性质276
16.3氨基酸279
16.3.1氨基酸的分类、命名和构型279
16.3.2氨基酸的性质281
16.4蛋白质282
16.4.1蛋白质的分类283
16.4.2蛋白质的性质283
16.5核酸286
16.5.1核酸的组成286
16.5.2核酸的结构288
16.5.3核酸的生物功能289
16.6酶291
16.6.1酶的组成291
16.6.2酶的催化反应的特性292
16.6.3酶的分类和命名292
复习思考题293

附录/295

参考文献/308