有机化学（贺红举） （第三版）

前 言
《有机化学》第一版自2006年出版以来，受到了相关职业学校的关注和好评。
修订后的教材分为十章，主要介绍：饱和烃——烷烃，不饱和烃——烯烃、二烯烃和炔烃，脂环烃，芳香烃，卤代烃，醇、酚和醚，醛和酮，羧酸及其衍生物，含氮有机化合物，其他类有机化合物简介。
本版教材在保留原版教材的特色基础上，为适应当前职业教育对学生的要求及大多数职业院校面临的现状，本着“实用为主，够用为度，应用为本”的原则，按照最新化学课程标准进行修订。笔者对上一版教材中的部分教学内容和阅读资料进行了修改和完善；以二维码形式融入了数字资源，丰富了教材的内涵，使有机物分子的结构由抽象变得具体而形象，可大大提高使用者的学习兴趣；介绍了中国化学会最新发布的《有机化合物命名原则》(2017)，体现了科学性与先进性；个别在教材内容的基础上有拓宽知识的内容以*号标出，可以选做；同时为方便教学，将大部分习题的答案附于教材后面。
本次修订，由贺红举负责绪论、第一章、第二章内容的修订工作，贺攀科负责第三章、第四章内容的修订工作，张伟松负责第五章至第七章的修订工作，刘阳负责第八章至第十章的修订工作。全书由贺红举整理并统稿。
在此，对参加前两版教材审稿及帮助指导工作的老师及其所在的重庆市化医高级技工学校、云南省化工高级技工学校、上海信息技术学校、河南化工技师学院、新疆职业技师培训学院、四川省化工技工学校、合肥市化工职业技术学校、山东化工高级技工学校、陕西工业技术学院、山西省工贸学校、广西石化高级技工学校、江苏盐城技师学院表示由衷的感谢。
本次修订得到了化学工业出版社的大力支持和协助，在此一并表示感谢。
由于笔者水平有限，在修订过程中难免出现疏漏和欠妥之处，敬请专家、读者和同行们批评指正。

编者
2021年3月



第一版前言
《有机化学》教材是根据劳动和社会保障部颁布的《化学检验专业高级技工教学计划》，由全国化工高级技工教育教学指导委员会化学检验组组织编写的全国化工高级技工教材，该教材可作为各类高级技能人才培养参考书，也可作为全国化工企业工人培训教材使用。
该教材分为十章，主要介绍：饱和烃——烷烃；不饱和烃——烯烃、二烯烃和炔烃；脂环烃；芳香烃；卤代烃；醇、酚和醚；醛和酮；羧酸及其衍生物；含氮有机化合物；其他类有机化合物简介等内容。随着社会的进步和科学技术的飞速发展，有机化合物和有机化学已越来越广泛地应用到国民经济的各个领域，渗透到人们的衣、食、住、行之中，因此学好有机化学，不仅是专业的需要，更是生产和生活的需要。
本教材是在面向21世纪职业教育改革进程中诞生的，又是化学检验专业引进和开发的“模块式技能培训”教学模式的专业配套教材。根据大纲要求和专业特点，编者在编写本教材的过程中力求做到科学性和前瞻性，又能适合学生的知识和能力水平，同时，着重注意把握以下几点。
1.改变以往的教材模式，突出学生的主体地位，将素质教育渗透到各个环节当中。如设立了学习目标、搜集整理等板块。学生实验也摒弃了原来教材中全盘给出，学生只是照单抓药，照葫芦画瓢的做法，而是给学生以充分的思考、想象、动手的空间，让学生在做中学，在学中做，不断提高自身素质。
2.培养学生合作学习的意识。学会合作是和谐社会对每个公民的要求，也是每个人生存和发展所必需的基本素质之一。因此，本教材特别注重培养学生的合作学习意识。如：大家一起来，归纳与总结(让学生在教师的指导下，依据学习目标，分组商讨每章的各知识点)，让学生在合作学习中扬长补短，共同提高。
3.讲与练结合，理论与实践结合。教材每章中间穿插有思考与练习，每章后有本章自测题，很多章后有本章相关的学生实验，使讲与练、理论与实践有机地结合起来，不仅达到复习、巩固、验证的目的，也极大地提高了学生学习有机化学的兴趣和信心。
4.课本知识与生活紧密结合起来。教材中设有“你知道吗”“科海拾贝”等板块，将本章知识与生活实际紧密结合起来，介绍了部分有机化合物在生产、生活中的重要用途。
5.认真贯彻理论“必需”和“够用”的原则，体现技工教材“实用为主，够用为度，应用为本”的特色。
本书由贺红举主编，金跃康主审。其中贺红举编写绪论、第一、二、三章，王晓玲编写第四、五章，张怡编写第六、七章，陈勇编写第八、九、十章。全书由贺红举统稿整理。参加本教材审稿及帮助指导工作的有胡仲胜、李文原、张荣、董吉川、盛晓东、池雨芮、古丽、杨永红、巫显会、王庆杰、宁芬英、师玉荣、吴丽文、冯素琴、陈辉、吴卫东、关杰强、黎坤、王波、杨兵、陈本寿、曾祥燕等老师。
本教材在编写过程中得到中国化工教育协会、化学工业出版社、全国化工高级技工教育教学指导委员的帮助和指导，得到了重庆市化医高级技工学校、上海化工高级技工培训中心、云南省化工高级技工学校、河南化学工业高级技工学校、陕西工业技术学院、四川省化工技工学校、山西省工贸学校、合肥市化工职业技术学校、上海信息技术学校、新疆职业技师培训学院、山东化工高级技工学校、广西石化高级技工学校、江苏盐城技师学院等学校的大力支持，在此一并表示感谢。
由于编者水平有限，不足之处在所难免，敬请读者和同行们批评指正。

编者
2005年9月


第二版前言
《有机化学》第一版自2006年出版以来，受到了相关职业学校的关注和好评，已成为工业分析与检验专业和化工工艺专业的高级工、预备技师及其他开设有机化学课程专业学生的良师益友。
修订后的教材仍然分为十章，主要介绍：饱和烃——烷烃；不饱和烃——烯烃、二烯烃和炔烃；脂环烃；芳香烃；卤代烃；醇、酚和醚；醛和酮；羧酸及其衍生物；含氮有机化合物；其他类有机化合物简介等内容。
再版教材在保留原版教材的特色外，为适应当前职业教育对学生的要求及大多数职业院校面临的现状，本着“实用为主，够用为度，应用为本”的原则，编者对原版教材中的部分内容和习题进行了修改、删减和完善。个别在教材内容的基础上有拓宽的习题以*号标出，可以选作。同时为方便教学，将大部分习题的答案附于教材后面。
本次修订，由贺红举负责绪论、第一、二、三章内容的修订工作，王晓玲负责第四、五章内容的修订工作，张怡负责第六、七章内容的修订工作，陈勇负责第八章内容的修订工作，魏鑫负责第九、十章内容的修订工作并编写全部习题答案。全书由贺红举整理并统稿。
在此，对参加第一版教材审稿及帮助指导工作的胡仲胜、张荣、董吉川、李文原、盛晓东、池雨芮、古丽、杨永红、巫显会、王庆杰、宁芬英、师玉荣、吴丽文、冯素琴、陈辉、吴卫东、关杰强、黎坤、王波、杨兵、陈本寿、曾祥燕等老师及其所在的重庆市化医高级技工学校、云南省化工高级技工学校、上海信息技术学校、河南化学工业高级技工学校、新疆职业技师培训学院、四川省化工技工学校、合肥市化工职业技术学校、山东化工高级技工学校、陕西工业技术学院、山西省工贸学校、广西石化高级技工学校、江苏盐城技师学院表示由衷的感谢。
本次修订得到了化学工业出版社的大力支持和协助，在此一并表示感谢。
由于编者水平有限，在修订过程中难免出现疏漏和欠妥之处，敬请专家、读者和同行们批评指正。

编者
2010年3月

本书在保留原版教材的特色基础上，为适应当前职业教育对学生的要求和大多数职业院校面临的现状，对原教材中的部分内容进行了修改和完善，以二维码的形式融入数字资源，对教材中属于拓宽知识的内容用*号标出，介绍了中国化学会最新发布的《有机化合物命名原则》（2017），同时为方便教学，书后增加了习题答案，大大方便了使用者的学习。
全书分为十章，包括绪论，饱和烃，不饱和烃，脂环烃，芳香烃，卤代烃，醇、酚和醚，醛和酮，羧酸及其衍生物，含氮有机化合物，其他类有机化合物简介。
本书可作为中等职业学校加工制造类、医药卫生类、农林牧渔类专业的有机化学课程教材，也可作为其他专业学生的公共基础选修课教材，对提升学生化学学科核心素养、促进学生职业生涯发展和适应现代社会生活起到重要作用。

绪论1
一、有机化合物和有机化学的概念1
二、有机化合物的特点2
三、有机化合物的分类3
四、有机化合物的来源5
五、有机化学及有机化学工业的发展6
六、学习有机化学的重要作用6
科海拾贝 日用洗涤剂与人类健康8

第一章饱和烃——烷烃10
第一节烷烃的结构和同分异构10
一、烷烃的结构10
二、同系物11
三、烷烃的同分异构现象12
第二节烷烃的命名14
一、碳原子的类型14
二、烷基15
三、烷烃的命名15
科海拾贝 第二大温室气体——甲烷18
第三节烷烃的物理性质18
一、物态19
二、沸点19
三、熔点19
四、溶解性20
五、折射率20
六、相对密度20
第四节烷烃的化学性质20
一、氧化反应21
二、卤代反应21
三、裂化反应22
四、异构化反应23
你知道吗？“××号汽油”的含义是什么？23
第五节烷烃的来源、制法及重要的烷烃23
一、烷烃的来源和制法23
二、重要的烷烃及其用途24
科海拾贝 车用乙醇汽油24
实验一甲烷的制取及性质25
习题26

第二章不饱和烃——烯烃、二烯烃和炔烃29
第一节烯烃29
一、烯烃的结构29
二、烯烃的同分异构30
三、烯烃的命名32
科海拾贝 植物催熟剂——乙烯33
四、烯烃的物理性质33
五、烯烃的化学性质34
你知道吗？如何鉴别哪些塑料袋有毒39
科海拾贝 由保鲜纸到不粘底锅40
六、烯烃的来源、制法及重要的烯烃40
科海拾贝 塑料袋大灾难41
实验二乙烯的制取和性质41
第二节二烯烃43
一、二烯烃的分类和命名43
二、共轭二烯烃的化学性质43
三、共轭二烯烃的来源、制法及重要的二烯烃45
科海拾贝 橡胶在生活的应用46
第三节炔烃46
一、炔烃的结构46
二、炔烃的构造异构和命名47
三、炔烃的物理性质48
四、炔烃的化学性质49
科海拾贝 “合成金属”——聚乙炔51
五、乙炔的制法与用途53
科海拾贝 化学家的通式——C4H454
实验三乙炔的制取及性质54
习题56

第三章脂环烃58
第一节脂环烃的分类、异构和命名58
一、脂环烃的分类58
二、脂环烃的异构现象59
三、脂环烃的命名60
第二节环烷烃的物理性质60
一、物态60
二、熔点、沸点60
三、相对密度61
四、溶解性61
科海拾贝 香精油和类固醇61
第三节环烷烃的化学性质61
一、氧化反应62
二、取代反应62
三、加成反应62
第四节环烷烃的来源、制法及重要的脂环烃64
一、环己烷64
二、环戊二烯64
科海拾贝 嗅觉与体味65
习题65

第四章芳香烃68
第一节苯分子的结构69
科海拾贝 苯结构的发现70
第二节单环芳烃的同分异构和命名70
一、单环芳烃的同分异构70
二、单环芳烃的命名71
第三节单环芳烃的物理性质72
一、物态和颜色72
二、沸点和熔点72
三、相对密度72
四、溶解性72
科海拾贝 居室装修中的隐形杀手73
第四节单环芳烃的化学性质74
一、氧化反应74
二、取代反应75
三、加成反应78
第五节苯环上的取代定位规律78
一、一元取代苯的定位规律78
二、二元取代苯的定位规律79
三、定位规律的应用80
科海拾贝 芳香型家用防虫剂81
第六节稠环芳烃81
一、萘81
二、蒽和菲82
三、其他稠环芳烃83
第七节重要的单环芳烃83
第八节芳烃的来源84
一、从煤的干馏中提取芳烃84
二、从石油加工中得到芳烃85
科海拾贝 多环芳烃的致癌性86
实验四苯和甲苯的性质86
习题88

第五章卤代烃90
第一节卤烷、卤烯的命名及同分异构91
一、卤烷的命名及同分异构91
二、卤烯的命名及同分异构91
第二节卤烷的物理性质92
一、物态和颜色92
二、溶解性92
三、沸点92
四、相对密度 92
五、火焰颜色 93
科海拾贝 氟利昂93
第三节卤烷的化学性质94
一、取代反应94
二、消除反应95
三、卤代烷与金属镁的反应96
第四节卤代烃的制法97
第五节卤代烯烃的分类及特殊性质97
第六节重要的卤代烃98
一、三氯甲烷98
二、四氯化碳98
三、二氟二氯甲烷99
四、氯乙烯99
五、四氟乙烯99
六、氯苯100
科海拾贝 多氯联苯100
习题101

第六章醇、酚和醚103
第一节醇103
一、醇的结构和分类103
二、醇的同分异构和命名104
科海拾贝 木糖醇106
三、醇的物理性质106
四、醇的化学性质108
科海拾贝 甘油的润肤作用113
五、醇的制法113
六、重要的醇114
科海拾贝 啤酒的度数117
第二节酚118
一、酚的构造、分类和命名118
二、酚的物理性质118
三、酚的化学性质119
科海拾贝 茶多酚122
四、酚的制法122
五、重要的酚123
科海拾贝 二吖恶英124
第三节醚125
一、醚的构造、分类和命名125
二、醚的物理性质126
三、醚的化学性质126
四、醚的制法128
五、重要的醚128
科海拾贝 麻醉剂129
实验五醇、酚、醚的性质与鉴定130
习题133

第七章醛和酮136
第一节醛、酮的结构、分类和命名136
一、醛、酮的结构136
二、醛、酮的分类137
三、醛、酮的同分异构137
四、醛、酮的命名138
科海拾贝 你身边的甲醛140
第二节醛、酮的物理性质141
一、物态141
二、沸点141
三、溶解性141
四、相对密度141
科海拾贝 难以处理的甲醛142
第三节醛、酮的化学性质142
一、羰基的加成反应143
二、与氨的衍生物的加成——缩合反应147
三、α-氢原子的反应148
四、氧化反应及醛、酮的鉴别150
五、还原反应151
六、坎尼扎罗（Cannizzaro）反应152
科海拾贝 最简单的饱和酮——丙酮153
第四节醛、酮的制法154
一、醇的氧化和脱氢154
二、烯烃的羰基化154
三、炔烃的水合155
第五节重要的醛和酮155
一、甲醛155
二、乙醛157
三、丙酮158
四、环己酮158
五、乙烯酮159
六、苯甲醛160
科海拾贝 很久以前的那面镜子160
实验六醛和酮的性质与鉴别161
习题164

第八章羧酸及其衍生物167
第一节羧酸167
一、羧酸的结构、分类和命名167
二、羧酸的物理性质169
三、羧酸的化学性质170
四、羧酸的来源和制法173
五、重要的羧酸175
科海拾贝 苯甲酸和苯甲酸钠176
科海拾贝 乙酸的生产现状及前景展望177
第二节羧酸的衍生物178
一、羧酸衍生物的命名178
二、羧酸衍生物的物理性质180
三、羧酸衍生物的化学性质181
四、重要的羧酸衍生物185
科海拾贝 己内酰胺的用途及发展前景186
*第三节油脂187
一、油脂的组成和结构187
二、油脂的物理性质187
三、油脂的化学性质187
试试看 自制肥皂188
实验七羧酸及衍生物的性质190
习题192

第九章含氮有机化合物195
第一节硝基化合物195
一、硝基化合物的分类和命名195
二、硝基化合物的物理性质196
三、硝基化合物的化学性质197
四、硝基化合物的制备201
五、重要的硝基化合物201
科海拾贝 诺贝尔203
第二节胺203
一、胺的结构、分类、命名203
二、胺的物理性质205
三、胺的波谱性质206
四、胺的化学性质207
你知道吗？亚硝酸盐的危害有哪些？210
*五、胺的制法213
六、尿素215
七、重要的胺216
科海拾贝 霍夫曼218
*第三节腈219
一、腈的结构和命名219
二、腈的物理性质219
三、腈的化学性质220
四、腈的制法220
五、重要的腈221
科海拾贝 蛋白质纤维222
第四节芳香族重氮和偶氮化合物222
一、重氮和偶氮化合物的结构和命名222
二、芳香族重氮化合物223
三、偶氮化合物和偶氮染料226
你知道吗？ 何为“苏丹红一号”228
科海拾贝 偶氮染料与服装229
实验八乙酰苯胺的制备及其熔点的测定229
习题232

第十章其他类有机化合物简介235
第一节杂环化合物235
一、杂环化合物的分类和命名236
二、五元杂环及其衍生物237
三、六元杂环化合物240
第二节糖类242
一、糖类化合物的结构和分类242
二、单糖243
三、低聚糖245
四、多糖247
第三节高分子化合物249
一、概述249
二、高分子化合物的结构和特性251
三、高分子化合物的合成253
四、合成高分子材料254
习题256

课后习题答案258

参考文献290