医用有机化学(彭彩云)（第二版）

前言
本书是在2014年第一版《医用有机化学》基础上进行修订。本版教材根据中国化学会2017年颁布的《有机化合物命名原则》，将书中所有有机化合物名称进行了重新命名，对知识链接内容也进行了更新。本书适用于基础医学、临床医学、口腔医学、医学检验、影像、护理、预防医学等专业教学。
有机化学与医学关系紧密，具有相容性和交叉性。有机化学基础知识的掌握有利于医学专业学生和医学工作者更好地理解生命过程中各类反应、清晰生物大分子与疾病的关系，并从有机化学的前景和发展中加深对生命、疾病的认识。本书精选了有机化学的重要基础知识，以知识链接的方式拓展了与生命、疾病、药物相关的有机化学前沿知识和最新研究进展，既扩大学生知识面，也激发学生的学习兴趣，为后续学习药物化学、药理学、分子生物学、病理学、生理学等打下良好基础。 
本书共十五章，以官能团为主要编写顺序，由浅入深、循序渐进，系统性和逻辑性强，突出医用有机化学的特点。完整讨论了有机化学结构理论、立体化学基础知识，以及有机化合物的结构和主要性质。
本书在编写过程中得到了湖南大学、西安交通大学、长江师范学院、海南大学、湖南农业大学、湖南师范大学、广西师范大学、南华大学、甘肃中医药大学、湖南食品药品职业学院、岳阳职业技术学院、湖南中医药高等专科学校等参编院校的大力支持与帮助，在此表示感谢。由于编者水平有限、编写时间仓促，书中可能存在疏漏和不当之处，敬请读者不吝指正。

编者
2021年2月


第一版前言
为了更好地适应新形势下高等中医药教育的发展与改革的需要，培养高等中医药创新型、复合型人才目标，结合高等学校医学专业本科医用有机化学课程以及课程改革的要求，本书按教学计划讲授48学时而编写的，其中理论课讲授40学时。
医用化学是医学类专业的重要基础课程，力求根据教学时数，精选教学内容，使学生在有限的课时内理解并掌握医用有机化学的基本理论和基本知识。
科学技术日益进步，导致学科之间的相互交叉和相互渗透。在医药学方面，有机化学与相关学科的关系起了深刻变化，为此，本书增添了一些医药方面与有机化学相关的新内容。生命过程本身就是化学变化的表现，有机化学是主要研究有机化合物的组成、结构和性质（物理性质、化学性质、生物活性等），在分子、原子水平上研究有机化合物的变化和反应规律，以及结构与性质的相互关系的一门学科。如今分子生物学在解释生命过程中取得了巨大的进展，分子生物学与分子药理学阐明了许多生物大分子与疾病的关系，这一切要求有机化学等学科在分子水平上进一步加以阐述，因此医药工作者对有机化学的主要内容、现状和发展趋势应给予充分重视。
本书主要讨论了有机小分子的结构与性质，为医药专业学生理解生命科学中的分子过程、药物的构效关系及药理作用等奠定必要的基础；还讨论了化学结构与性质及与生理功能之间的关系，力争拓宽学生的知识视野，以适应21世纪对高等学校人才培养的要求。
本书分别讲述有机化学基本概念、链烃、环烃、立体化学基础、卤代烃、醇酚醚、羰基化合物、羧酸与取代羧酸、羧酸衍生物与碳酸衍生物、含氮化合物、杂环化合物、糖类化合物、脂类、氨基酸、蛋白质和核酸等内容。为方便教学，本书配套有电子课件。
湖南中医药大学方渡老师对本书的编写和出版给予了宝贵的帮助与指导，黄巧玲、毛芳萍老师对本书出版提供了帮助，提出了许多宝贵的建议，在此一并表示感谢。
虽然编者对本书的出版做了大量工作，但由于水平有限，书中难免有疏漏和不当之处，敬请读者不吝指正。

编者
2013年9月

《医用有机化学》（第二版）是在第一版基础上结合近年来的教学实践经过反复讨论、认真修改完成的。本教材共十五章，主要内容包括有机化学概论，饱和烃，不饱和烃，芳香烃，立体化学基础，卤代烃，醇、酚、醚，醛和酮，羧酸和取代羧酸，羧酸衍生物和碳酸衍生物，含氮有机化合物，杂环化合物，糖类化合物，油脂、磷脂、甾体和萜类化合物，氨基酸、蛋白质和核酸等内容。主要讨论了有机小分子的结构和性质，为医学专业学生理解生命科学中的分子过程、药物的构效关系以及药理作用等奠定基础。
本书还讨论了结构、性质与生理活性之间的关系，力争拓宽学生知识视野，以适应高等学校对人才培养的要求。为方便教学，本书配有电子课件及教学动画资源和习题参考答案，扫描书中二维码即可获取。
本书中有机化合物的名称均采用2017年版《有机化合物命名原则》进行命名。
本书适用于普通高等教育基础医学、临床医学、口腔医学、医学检验、影像、护理、预防医学等专业教学，也可作为高等院校相关专业师生的参考书。

第一章有机化学概论 001
第一节有机化合物的特性和分类 001
一、有机化合物的特性 001
二、有机化合物的分类 002
第二节有机化合物的结构 003
一、共价键结构理论 003
二、杂化轨道理论 004
第三节共价键的性质 005
一、键长 005
二、键角 005
三、键能 005
四、键的极性和极化性 006
【知识链接】化学键的振动、结合、断裂的首次实时成像 007
习题 007

第二章饱和烃 008
第一节烷烃 008
一、烷烃的分子结构和异构现象 008
二、烷烃的命名 011
三、烷烃的物理性质 013
四、烷烃的化学性质 014
五、常见代表化合物 016
第二节脂环烃 017
一、脂环烃的分类 017
二、脂环烃的命名 017
三、脂环烃的性质 017
四、环己烷及其衍生物的构象 019
【知识链接】蓝藻中长链脂肪烃的生物合成 021
习题 022

第三章不饱和烃 023
第一节烯烃 023
一、烯烃的结构 023
二、烯烃的异构现象 024
三、烯烃的命名 025
四、诱导效应 026
五、烯烃的物理性质 027
六、烯烃的化学性质 027
七、常见代表化合物 031
第二节炔烃 032
一、炔烃的分子结构和命名 032
二、炔烃的物理性质 033
三、炔烃的化学性质 034
四、常见代表化合物 035
第三节二烯烃 036
一、二烯烃的分类和命名 036
二、二烯烃的结构 037
三、共轭体系和共轭效应 037
四、共轭二烯烃的化学性质 039
五、常见代表化合物 040
【知识链接】沸石分离烯烃和炔烃 041
习题 042

第四章芳香烃 045
第一节单环芳烃 046
一、苯的结构 046
二、苯的同分异构和命名 046
三、苯的物理性质 047
四、苯的化学性质 047
五、苯环上取代反应的定位规律 051
六、常见代表化合物 054
第二节稠环芳烃 054
【知识链接】休克尔规则、芳香性与反芳香性 057
习题 057

第五章立体化学基础 059
第一节手性异构的基本概念 059
一、平面偏振光和旋光性物质 059
二、旋光度和比旋光度 060
三、手性和手性异构 061
四、对称因素和手性因素 063
第二节手性异构体构型的表示式和标记 064
一、手性异构体的构型表示式 064
二、手性异构体构型的标记 066
第三节非对映手性异构体和内消旋体 068
一、含两个不同手性碳的手性异构 068
二、含有构造对称点化合物的手性异构 068
三、脂环化合物的立体异构 069
四、手性异构和生物医学的关系 069
【知识链接】第五类手性的发现与合成：3D多面的手性 070
习题 070

第六章卤代烃 072
第一节卤代烃的分类和命名 072
一、卤代烃的分类 072
二、卤代烃的命名 072
第二节卤代烃的性质 073
一、卤代烃的物理性质 073
二、卤代烃的化学性质 074
第三节常见的卤代烃 078
【知识链接】氢键“驯服”无机盐，不对称亲核氟化反应开启新篇章 079
习题 080

第七章醇、酚、醚 082
第一节醇 082
一、醇的分类 082
二、醇的命名 083
三、醇的物理性质 084
四、醇的化学性质 085
五、常见代表化合物 088
第二节酚 090
一、酚的分类和命名 090
二、酚的物理性质 090
三、酚的化学性质 091
四、常见代表化合物 092
第三节醚 094
一、醚的分类和命名 094
二、醚的物理性质 094
三、醚的化学性质 095
四、常见代表化合物 096
【知识链接】2016年诺贝尔化学奖：分子机器 096
习题 097

第八章醛和酮 099
第一节醛、酮的分类和命名 099
一、醛、酮的分类 099
二、醛、酮的命名 100
第二节醛、酮的物理性质 101
第三节醛、酮的化学性质 101
一、亲核加成反应 102
二、α-氢原子的反应 106
三、氧化和还原反应 108
四、醛的显色反应 110
五、醌 110
六、常见代表化合物 112
【知识链接】维生素A与视黄醛 113
习题 113

第九章羧酸和取代羧酸 115
第一节羧酸 115
一、羧酸的分类和命名 115
二、羧酸的物理性质 117
三、羧酸的化学性质 117
四、常见代表化合物 122
第二节取代羧酸 123
一、取代羧酸的分类和命名 123
二、羟基酸 124
三、羰基酸 127
【知识链接】天然果酸化合物在医疗美容上的应用 128
习题 129

第十章羧酸衍生物和碳酸衍生物 130
第一节羧酸衍生物 130
一、羧酸衍生物的分类和命名 130
二、羧酸衍生物的物理性质 131
三、羧酸衍生物的化学性质 132
第二节碳酸衍生物 135
【知识链接】研究羧酸酯类的有机化学家——缅舒特金 137
习题 137

第十一章含氮有机化合物 139
第一节硝基化合物 139
一、硝基化合物的分类与命名 139
二、硝基化合物的理化性质 139
第二节胺类 140
一、胺的分类和命名 140
二、胺的结构 141
三、胺的物理性质 141
四、胺的化学性质 142
五、重氮化合物 145
六、季铵盐与季铵碱 146
七、常见代表化合物 147
第三节生物碱 148
一、生物碱的一般性质 148
二、几种重要的生物碱 149
【知识链接】 研究胺化合物的有机化学家——奥格斯特·威廉·冯·霍夫曼 150
习题 151

第十二章杂环化合物 153
第一节杂环化合物的分类和命名 153
一、杂环化合物的分类 153
二、杂环化合物的命名 153
第二节六元杂环化合物 156
一、吡啶的结构 156
二、吡啶的化学性质 156
三、吡啶衍生物 157
四、嘧啶及其衍生物 158
第三节五元杂环化合物 159
一、呋喃、吡咯和噻吩的结构 159
二、呋喃、吡咯和噻吩的理化性质 159
三、嘌呤及其衍生物 161
【知识链接】“现代有机合成之父”——罗伯特·伯恩斯·伍德沃德 162
习题 162

第十三章糖类化合物 164
第一节单糖 164
一、单糖的结构 165
二、单糖的物理性质 168
三、单糖的化学性质 168
四、重要的单糖及其衍生物 171
第二节低聚糖 174
一、还原性二糖 174
二、非还原性二糖 175
三、环糊精 175
第三节多糖 176
一、均多糖 177
二、杂多糖 180
【知识链接】糖化学之父——费歇尔 180
习题 181

第十四章油脂、磷脂、甾体和萜类化合物 182
第一节油脂 182
一、油脂的组成 182
二、油脂的性质 183
第二节磷脂 185
一、甘油磷脂 185
二、鞘磷脂 186
第三节甾体化合物 187
一、甾体化合物的结构 187
二、各类甾体化合物简介 188
第四节萜类化合物 191
一、链状单萜类化合物 191
二、单环单萜类化合物 192
三、双环单萜类化合物 192
四、其他萜类化合物 193
【知识链接】屠呦呦与青蒿素 194
习题 195

第十五章氨基酸、蛋白质和核酸 196
第一节氨基酸和多肽 196
一、氨基酸的结构、分类、命名 196
二、氨基酸的理化性质 197
三、多肽 200
第二节蛋白质 200
一、蛋白质的元素组成及含量 200
二、蛋白质的分类 200
三、蛋白质的分子结构 201
四、蛋白质的性质 202
第三节核酸 204
一、核酸的组成和分类 204
二、核苷 205
三、核苷酸 206
四、核酸的性质 207
【知识链接】病毒核酸检测技术及其原理 208
习题 208

参考文献 209