有机化学实验（姜慧明）（双语版）

传统有机化学实验教学多以孤立地介绍单个有机化合物的制备方法为中心，着重强调的是实验操作技能的训练。本书以实践能力、创新能力培养为目标，从学习实验通法入手，着力将基本理论学习（基本实验）、综合能力训练（系列实验）、创新精神（设计性实验）和科研训练（双语实验）培养融为一体。本书仍以典型的有机反应为主线，将反应、合成、分离、提纯、物性测试等环节串联成一体。就选材的角度而言，主要从现代性、综合性、应用性及趣味性等方面来考虑。多数实验均以反应原理、实验通法、方案设计、合成实验、分离提纯等内容为主要教学环节，环环相扣，融成一体，借以加强实验教学的综合性训练，淡化其验证性色彩。其中，有些实验既可以作为单元反应实验的教学内容，又可作为多步合成实验教学中的一个环节，不仅节省了药品消耗，缩短了教学时间，而且增添了实验教学的研究性和探索性。
本书的创新与特色：一是引入了通法学习，在实验通法中还附有反应实例和参考文献，这不仅仅是为了展现实验通法的通用性和应用范围，更主要的还是为了拓宽学生的视野；二是引入了具有科研训练性质的双语实验内容，采取中英文对照的方式，切实提高了本科学生的专业英语的水平。
几年的教改实践表明，这种知识、能力、素质协调培养的教学改革不仅有利于学生学习和掌握有机反应的基本理论和实验技能，更有利于培养学生分析问题和解决问题的能力，尤其是有助于诱导学生发散思维，唤起他们的创新意识。
书中所选择的合成产物多数都具有实际应用价值，多年来我们一直致力于实验教学的改革和实践工作，并取得很好效果。限于编者的水平，书中可能会有不妥之处，敬请使用本书的读者随时提出批评、指正。

编者
2023年11月于大连

姜慧明，男，博士，副教授，大连民族大学生命科学学院，从事有机化学和有机化学实验的双语教学工作（英文）已有二十多年，积累了丰富的专业知识和从教经验，取得了比较理想的教学效果，多次获得校级A级课，曾获得大连民族大学首次教学基本功大赛第**一名。

全书由6部分组成：有机化学实验应急要诀、有机化学实验基本技术、有机化合物合成通法、有机化学基本实验、有机化学系列实验、有机化学设计性实验。 
本书可作为高等学校化学、应用化学、化学工程与工艺、生物工程、生物制药、食品化学、材料化学、环境工程、环境科学、生物技术等专业的有机化学实验课程教材，也可作为相关专业从业者的参考用书。

第一部分 有机化学实验应急要诀 1 

Section Ⅰ Emergency Tips for Organic Chemistry Experiments 2


第二部分 有机化学实验基本技术 4 
2.1 常用玻璃仪器及实验装置 4 
2.1.1 常用玻璃仪器 4 
2.1.2 常用仪器装置 6 
2.1.3 注意事项 7 
2.2 蒸馏 7 
2.2.1 实验原理 7 
2.2.2 实验方法 8 
2.2.3 注意事项 8 
2.3 分馏 9 
2.3.1 实验原理 9 
2.3.2 实验方法 9 
2.3.3 注意事项 10 
2.4 水蒸气蒸馏 10 
2.4.1 实验原理 10 
2.4.2 实验方法 11 
2.4.3 注意事项 11 
2.5 减压蒸馏 12 
2.5.1 实验原理 12 
2.5.2 实验方法 12 
2.5.3 注意事项 14 
2.6 熔点测定 15 
2.6.1 实验原理 15 
2.6.2 实验方法 15 
2.6.3 注意事项 16 
2.7 沸点测定 16 
2.7.1 实验原理 16 
2.7.2 实验方法 17 
2.7.3 注意事项 17 
2.8 重结晶 17 
2.8.1 实验原理 17 
2.8.2 实验方法 18 
2.8.3 注意事项 18 
2.9 萃取 19 
2.9.1 实验原理 19 
2.9.2 实验方法 20 
2.9.3 注意事项 20 
2.10 升华 21 
2.10.1 实验原理 21 
2.10.2 实验方法 21 
2.10.3 注意事项 22 
2.11 色谱法 22 
2.11.1 实验原理 22 
2.11.2 实验方法 23 
2.11.3 注意事项 24 
2.12 折射率的测定 26 
2.12.1 实验原理 26 
2.12.2 实验方法 27 
2.12.3 注意事项 27 
2.13 旋光度的测定 28 
2.13.1 实验原理 28 
2.13.2 实验方法 29 
2.13.3 注意事项 29 

Section Ⅱ Fundamental Techniques in Organic Chemistry Experiments 30
2.1 Common Glass Instruments and Experimental Appa- ratuses 30 
2.1.1 Common Glass Instruments 30 
2.1.2 Common Glass Apparatus 32 
2.1.3 Notes 33 
2.2 Distillation 34 
2.2.1 Experimental principle 34 
2.2.2 Experimental procedure 34 
2.2.3 Notes 35 
2.3 Fractional Distillation 36 
2.3.1 Experimental principle 36 
2.3.2 Experimental procedure 37 
2.3.3 Notes 37 
2.4 Steam Distillation 38 
2.4.1 Experimental principle 38 
2.4.2 Experimental procedure 38 
2.4.3 Notes 39 
2.5 Vacuum Distillation 40 
2.5.1 Experimental principle 40 
2.5.2 Experimental procedure 41 
2.5.3 Notes 42 
2.6 Melting Point Determination 44 
2.6.1 Experimental principle 44 
2.6.2 Experimental procedure 44 
2.6.3 Notes 46 
2.7 Boiling Point Determination 46 
2.7.1 Experimental principle 46 
2.7.2 Experimental procedure 47 
2.7.3 Notes 47 
2.8 Recrystallization 48 
2.8.1 Experimental principle 48 
2.8.2 Experimental procedure 48 
2.8.3 Notes 49 
2.9 Extraction 50 
2.9.1 Experimental principle 50 
2.9.2 Experimental procedure 51 
2.9.3 Notes 52 
2.10 Sublimation 53 
2.10.1 Experimental principle 53 
2.10.2 Experimental procedure 53 
2.10.3 Notes 54 
2.11 Chromatography 55 
2.11.1 Experimental principle 55 
2.11.2 Experimental procedure 55 
2.11.3 Notes 57 
2.12 Determination of Refractive Index 60 
2.12.1 Experimental principle 60 
2.12.2 Experimental procedure 61 
2.12.3 Notes 61 
2.13 Determination of Optical Rotation 62 
2.13.1 Experimental principle 62 
2.13.2 Experimental procedure 63 
2.13.3 Notes 64 


第三部分 有机化合物合成通法 65 
3.1 卤化反应 65 
3.1.1 卤化反应原理 65 
3.1.2 芳烃溴化实验通法 65 
3.1.3 实验 66 
3.2 磺化反应 67 
3.2.1 磺化反应原理 67 
3.2.2 芳烃氯磺化实验通法 68 
3.2.3 芳烃磺化实验通法 69 
3.2.4 实验 69 
3.3 硝化反应 70 
3.3.1 芳烃硝化实验通法 71 
3.3.2 实验 72 
3.4 傅-克反应实验通法 73 
3.4.1 傅-克反应原理 73 
3.4.2 烷基化实验通法 74 
3.4.3 酰基化实验通法 75 
3.4.4 实验一 75 
3.4.5 实验二 76 
3.5 氧化反应 78 
3.5.1 氧化反应原理 78 
3.5.2 高锰酸钾氧化实验通法 79 
3.5.3 实验 79 
3.6 还原反应 80 
3.6.1 羰基还原实验通法（黄鸣龙还原法） 80 
3.6.2 硝基芳烃铁屑还原实验通法 81 
3.7 威廉森反应 81 
3.7.1 威廉森反应实验原理 81 
3.7.2 威廉森反应实验通法 82 
3.7.3 实验 83 
3.8 酯化反应 83 
3.8.1 酯化反应实验通法 84 
3.8.2 实验 84 

Section Ⅲ General Method for Organic Compound Synthesis 86 
3.1 Halogenation Reactions 86 
3.1.1 Principles of Halogenation Reactions 86 
3.1.2 General Procedure for Bromination of Aromatic Hydrocarbons 87 
3.1.3 Experiment 88 
3.2 Sulfonation Reaction 89 
3.2.1 Principle of Sulfonation Reaction 89 
3.2.2 General Method for Chlorosulfonation of Aromatic Hydrocarbons 91 
3.2.3 General Method for Sulfonation of Aromatic Hydrocarbons 91 
3.2.4 Experiment 92 
3.3 Nitration Reaction 94 
3.3.1 General Procedure for Nitration of Aromatic Hydrocarbons 95 
3.3.2 Experiment 95 
3.4 Friedel-Crafts Reaction 97 
3.4.1 Friedel-Crafts Reaction Principle 97 
3.4.2 Alkylation Experimental Procedure 99 
3.4.3 Acylation Experimental Procedure 99 
3.4.4 Experiment One 100 
3.4.5 Experiment Two 102 
3.5 Oxidation Reaction 103 
3.5.1 Principles of Oxidation Reaction 103 
3.5.2 General Procedure of Potassium Permanganate Oxidation Experiment 105 
3.5.3 Experiment 105 
3.6 Reduction Reactions 107 
3.6.1 General Procedure for Carbonyl Reduction （Huang Minglong Reduction） 107 
3.6.2 General Procedure for Nitroaromatic Iron Filings Reduction 108 
3.7 Williamson Reaction 108 
3.7.1 Principle of Williamson Reaction Experiment 108 
3.7.2 General Procedure of Williamson Reaction Experiment 110 
3.7.3 Experiment 110 
3.8 Esterification Reaction 111 
3.8.1 General Method for Esterification Reaction .112 
3.8.2 Experiment 113 


第四部分有机化学基本实验 
4.1 环己烯的制备 115 
4.2 苯甲醇的制备 116 
4.3 正丁醚的制备 117 
4.4 正丁醛的制备 119 
4.5 苯乙酮的制备 120 
4.6 己二酸的制备 121 
4.7 乙酸正丁酯的制备 122 
4.8 3-丁酮酸乙酯的制备 123 
4.9 环己酮的制备 125 

Section Ⅳ Basic Experiments 127 
4.1 Preparation of cyclohexene 127 
4.2 Preparation of benzyl alcohol 128 
4.3 Preparation of dibutyl（n-）ether 130 
4.4 Preparation of n-butyraldehyde 132 
4.5 Preparation of acetophenone 133 
4.6 Preparation of adipic acid 135 
4.7 Preparation of acetic n-butyl ester 136 
4.8 Preparation of Ethyl acetoacetate 137 
4.9 Preparation of cyclohexanone 140 


第五部分 有机化学系列实验 142 
5.1 系列实验一 142 
5.1.1 溴乙烷的制备 142 
5.1.2 苯乙醚的制备 144 
5.2 系列实验二 145 
5.2.1 溴苯的制取 145 
5.2.2 三苯甲醇的制备 146 
5.3 系列实验三 148 
5.3.1 硝基苯的制备 148 
5.3.2 苯胺的制备 149 
5.3.3 乙酰苯胺的制备 151

Section Ⅴ Serial organic experiments 153 
5.1 Series Experiment Ⅰ 153 
5.1.1 Preparation of bromoethane 153 
5.1.2 Preparation of phenyl ethyl ether 155 
5.2 Series Experiment Ⅱ 156 
5.2.1 Preparation of bromobenzene 156 
5.2.2 Preparation of triphenylcarbinol 158 
5.3 Series Experiment Ⅲ 160 
5.3.1 Preparation of nitrobenzene 160 
5.3.2 Preparation of aniline 162 
5.3.3 Preparation of acetanilide 164 


第六部分 有机化学设计性实验 
6.1 设计性实验总体要求 167 
6.2 双酚 A的合成 168 
6.3 苄叉丙酮的合成 168 
6.4 乙酰基二茂铁的合成 169 
6.5 Diels-Alder环加成反应 169 
6.6 席夫碱及其铜配合物合成 170 
6.7 以甲苯为原料的三步合成 170 
6.8 苯甲酸乙酯的制备 171 

Section Ⅵ Organic Chemistry Design-Oriented Experiments 172 
6.1 Overall requirements for experimental design 172 
6.2 Synthesis of Bisphenol A 173 
6.3 Synthesis of Benzylideneacetone 173 
6.4 Synthesis of Acetylferrocene 174 
6.5 Diels-Alder Cycloaddition Reaction 175 
6.6 Synthesis of Schiff Bases and Their Copper Complexes 175 
6.7 Three-step Synthesis using Toluene as Raw Material 176 
6.8 Preparation of Ethyl Benzoate 177


参考文献 178