有机化学学习指导与习题解析（姜辉）（第二版）

《有机化学学习指导与习题解析》是依据新时期应用型本科生的培养目标，坚持“能力本位”思想，提高学生发现问题、分析问题和解决问题的能力需要而编写的学习指导书。
本书是马朝红、姜辉、董宪武主编的《有机化学》教材配套的学习指导书。本书内容包含三个部分：第一部分，有机化学学习指导；第二部分，各章“知识点提要”“例题及解析”“习题及参考答案”；第三部分，选取了近年来农学类硕士研究生入学联考有机化学真题及参考答案、期末综合测试题及参考答案，供教学和学生复习时参考。
本书可作为高等院校农、林、牧、渔、生物、食品等专业及其他相关专业的教学辅导用书及考研参考资料，也可供相关读者学习参考。

姜辉，吉林农业科技学院，副教授，2007年硕士毕业后，进入吉林农业科技学院文理学院任教，从事大学化学教学与科研工作。先后担任有机化学、有机合成、化学与人类、化学史、有机化学实验等课程的理论与实验教学工作。先后主持并参加吉林省教育厅项目、学校青年基金项目、种子基金项目，校教研项目7项，发表论文10多篇。主编过《物理化学》教材，副主编《有机化学》《有机化学学习指导与习题解析》等，参编《基础化学》、《有机化学实验》等。

前言
本书是依据新时期应用型本科生的培养目标，即培养“有充足基础知识，有较强应用能力，有较高综合素质”的应用型人才，以提高学生发现问题、分析问题和解决问题的能力为目的，同时配套马朝红、姜辉、董宪武主编的《有机化学》教材编写而成。
本教材经众多院校的教学实践表明，习题的内容可满足教学需要。本次再版基本上保持第一版的原有框架，对部分内容进行了更新。修订的基本原则是注重其科学性、系统性、先进性。
本书修改稿完成后，由吉林农业科技学院马朝红、姜辉、董宪武通读并统稿，南京农业大学吴华主审。本书具体修订工作的人员如下：姜辉（第一部分的六、七，第二部分的绪论、第一章、第二章、第十一章，第三部分）；马朝红（第五～第七章，第一部分的五）；董宪武（第一部分的一、四，第二部分的第八～十章）；刘强（第二部分的第三章）；尤莉艳（第一部分的二、三，第二部分的第四章、第十二章、第十三章）。
本书编写和出版得到了化学工业出版社、编写学校的领导和教研室同志的大力支持与热情帮助，在此表示最衷心的感谢。
本书编写过程中参阅了一些兄弟院校的教材及网络上相关内容，对此我们表示深深的谢意！
限于编者水平，书中不妥之处在所难免，恳请读者批评指正！

编者
2024年3月



第一版前言
本书是依据新世纪对应用型本科生的培养目标，即培养“有充足基础知识，有较强应用能力，有较高综合素质”的应用型人才，以提高学生发现问题、分析问题和解决问题的能力为目的，同时配合董宪武、马朝红主编的普通高等教育“十三五”规划教材《有机化学》的内容编写的。
本书注重培养学生的科学思维等能力，通过系统地学习，使学生对有机化学的基础理论、基础知识得到加深理解和巩固。本书内容包含三个部分：第一部分，有机化学学习指导，以专题形式总结《有机化学》教材的主要内容，供平时学习、期末复习和考研复习时参考。第二部分，对应教材各章设有“知识点提要”“例题及解析”“习题及参考答案”。例题类型包括命名、写结构式、完成反应方程式、合成、选择填空、化合物性质比较、分离提纯、鉴别、推断结构等。通过典型例题的示范解析，使学生对各种类型有机化学习题的解题思路、解题方法和解题步骤更加清晰。通过各种习题的练习，帮助学生深入理解所学的有机化学基础理论和基础知识，培养学生发现问题、分析问题和解决问题的能力。每章附有习题参考答案，有利于学生做题后核对。第三部分，选取了近年来农学类硕士研究生入学联考有机化学真题及参考答案和期末综合测试题及参考答案，供教学和学生复习时参考。
本书由吉林农业科技学院董宪武、马朝红主编，姜辉、尤莉艳、刘强任副主编。参加编写的有：姜辉（绪论、第一、第二章，第一部分的六、七）；刘强（第三章）；马朝红（第五～第七章，第一部分的五）；董宪武（第八～十章，第一部分的一、二、四），尤莉艳（第四、第十二、第十三章、第一部分的二、三）；丰利、王凤云（第十一章）；金鑫、李雪（第三部分）。初稿完成后，由董宪武、马朝红通读、修改、统稿，并由南京农业大学有多年教材编写经验的吴华教授主审后定稿。
本书编写和出版得到了化学工业出版社、编写学校的领导和教研室同志的有力支持与热情帮助，在此表示最衷心的感谢。对责任编辑对本书稿的润色和编辑工作表示最深深的谢意。限于编者水平，书中难免有不妥之处，恳请同行和读者批评指正，我们当虚心听取意见，一定在再版时改正。我们确信本书将通过教学实践不断得到完善。

编者
2018年2月

第一部分　有机化学学习指导 001
一、有机化合物同分异构现象 001
二、有机化合物的命名 002
三、有机化合物的物理性质 013
四、有机化合物电子效应及应用 022
五、有机反应主要类型及典型的反应机理 027
六、有机化合物的鉴别 050
七、有机化合物的结构推测 063


第二部分　各章知识点提要、例题与习题 071
绪论 071
知识点提要 071
例题及解析 072
习题参考答案 074

第一章　饱和烃 075
知识点提要 075
例题及解析 078
习题参考答案 084

第二章　不饱和烃 087
知识点提要 087
例题及解析 089
习题参考答案 094

第三章　芳香烃 099
知识点提要 099
例题及解析 101
习题参考答案 108

第四章　旋光异构 112
知识点提要 112
例题及解析 114
习题参考答案 119

第五章　卤代烃 122
知识点提要 122
例题及解析 125
习题参考答案 131

第六章　醇、酚、醚 135
知识点提要 135
例题及解析 140
习题参考答案 148

第七章　醛、酮、醌 152
知识点提要 152
例题及解析 156
习题参考答案 164

第八章　羧酸、羧酸衍生物和取代酸 172
知识点提要 172
例题及解析 175
习题参考答案 181

第九章　含氮有机化合物 186
知识点提要 186
例题及解析 188
习题参考答案 193

第十章　杂环化合物 197
知识点提要 197
例题及解析 199
习题参考答案 203

第十一章　油脂和类脂化合物 206
知识点提要 206
例题及解析 209
习题参考答案 211

第十二章　糖类 214
知识点提要 214
例题及解析 220
习题参考答案 225

第十三章　氨基酸、蛋白质、核酸 229
知识点提要 229
例题及解析 233
习题参考答案 239


第三部分　硕士学位研究生入学考试试题选编及期末综合测试题 246
2022 年全国硕士研究生招生考试农学门类联考化学试题——有机化学（一） 246
2021 年全国硕士研究生招生考试农学门类联考化学试题——有机化学（二） 251
2020 年全国硕士研究生招生考试农学门类联考化学试题——有机化学（三） 256
2019 年全国硕士研究生招生考试农学门类联考化学试题——有机化学（四） 262
2018 年全国硕士研究生招生考试农学门类联考化学试题——有机化学（五） 268
期末综合测试题（一） 274
期末综合测试题（一）参考答案 277
期末综合测试题（二） 279
期末综合测试题（二）参考答案 281
期末综合测试题（三） 283
期末综合测试题（三）参考答案 285
期末综合测试题（四） 288
期末综合测试题（四）参考答案 291

参考文献 295