有机化学学习指南（杨大伟）（第二版）

《有机化学学习指南》（第二版） 是一本高等院校有机化学课程的教学指导书。全书共十八章，内容包括绪论，饱和烃，不饱和烃，二烯烃和共轭体系，芳香烃，立体化学，卤代烃，有机化合物的波谱分析，醇和酚，醚和环氧化合物，醛、酮和醌，羧酸，羧酸衍生物，β-二羰基化合物，胺，杂环化合物，糖，氨基酸、蛋白质和核酸等，涵盖了有机化学课程的各个部分。每章有简明扼要的内容介绍、明确的知识点、大量的例题与解答。附录部分为模拟试题与考研试题。
本书可作为高等学校工科专业有机化学课程的学习辅导书，也可作为其他相关专业的有机化学课程的参考书。

杨大伟，大连工业大学化学与材料学院，副教授、硕士生导师。主要从事聚合物材料加工改性、单体聚合、有机合成方向的研究工作。主持并参与“纳米碳酸钙改性增强增韧聚氯乙烯”“纳米级分子筛的制备及有机酸酯的合成”等项目。

1.本章学习重点与难点以及必须掌握的内容：这一结构的目的是为了帮助读者了解要学习的重点内容与主要知识点。 2.基本内容纲要：这一结构的目的是阐述本章的基本内容，对其中的重点和难点问题进行总结性的解释与剖析，有利于帮助读者掌握各章内容的基本原理与反应的基本规律。 3.例题解析：配置了部分典型的例题，帮助读者掌握有机化学的学习脉络，在分析例题的同时提高分析问题和解决问题的能力。 4.习题及习题解答：习题部分内容包括有机化合物的命名、写出结构式、回答问题、完成反应、反应机理和有机合成与推导结构六部分。此部分既有常见的习题来加强读者对基础课程的学习，又有相对难度较大的习题来满足读者对更深层次的追求。习题解答除了给出答案外，又做了解题提示，在提示中给出相应的解题思路。 5.书末附录内容包括模拟试题等内容。

有机化学是化学、化工、轻工、生物、食品等专业大学生必修的一门重要的基础课程。由于其内容多、知识点不好掌握等特点,在此课程的学习上,有些学生对于如何理解有机化学的基本原理、知识要点、合成过程中的应用技巧等问题经常会产生一些困惑。为此,为了方便学生对基本知识和基本理论的理解,大连工业大学有机化学教研室编写了这本教学指导书。
本 书共分为十八章,每章的内容结构如下。
(1)本章学习重点与难点以及必须掌握的内容：这一结构的目的是帮助读者了解要学习的重点内容与主要知识点。
(2)基本内容纲要：这一结构的目的是阐述本章的基本内容,对其中的重点和难点问题进行总结性解释与剖析,有利于帮助读者掌握各章内容的基本原理与反应的基本规律。
(3)例题解析：配置了部分典型的例题,帮助读者掌握有机化学的学习脉络,在分析例题的同时提高分析问题和解决问题的能力。
(4)习题及习题解答：习题部分内容包括有机化合物的命名、写出结构式、回答问题、完成反应、反应机理和有机合成与推导结构六部分。此部分既有常见的习题来加强读者对基础课程的学习,又有相对难度较大的习题来满足读者对更深层次的追求。习题解答除了给出答案外,又做了解题提示,在提示中给出相应的解题思路。
书末附录内容包括模拟试题1、模拟试题2、硕士研究生入学考试试题三部分内容。
本书由杨大伟、付颖寰主编。第一章、第三章、第四章、第六章、第八章以及附录2、附录3由付颖寰编写;第二章、第七章以及附录1由郭宏编写;第五章由杨义编写;第九章～第十三章、第十七章、第十八章由杨大伟编写;第十四章由汪源浩编写;第十五章、第十六章由侯传金编写。
本书在编写过程中得到了大连工业大学有机化学教研室各位教师的大力支持,编者再次向关心和支持本书编写工作的同仁表示衷心的感谢。
限于编者的水平,书中不当之处在所难免,恳请读者批评指正。

编者
2024年8月于大连工业大学

第一章绪论 001　
【本章学习重点与难点】 001
【基本内容纲要】 001
【内容概要】 001
一、有机化合物和有机化学 001
二、构造式的表示方法 002
三、结构理论 002
四、共价键的属性 003
五、有机反应的类型和有机化合物的分类 003
六、分子间作用力 004
七、酸碱概念 004
【例题解析】 005
【习题】 007
【习题解答】 009

第二章饱和烃：烷烃和环烷烃 012　
【本章学习重点与难点】 012
【基本内容纲要】 012
【内容概要】 012
一、烷烃的命名 012
二、烷烃的结构 014
三、烷烃的物理性质 015
四、烷烃的化学性质 016
五、环烷烃的分类和命名 017
六、环烷烃的结构 018
七、环烷烃的物理性质 019
八、环烷烃的化学性质 019
【例题解析】 019
【习题】 023
【习题解答】 025

第三章不饱和烃：烯烃和炔烃 028　
【本章学习重点与难点】 028
【基本内容纲要】 028
【内容概要】 028
一、烯烃和炔烃的命名 028
二、烯烃和炔烃的结构 031
三、烯烃和炔烃的物理性质 032
四、烯烃和炔烃的化学性质 032
【例题解析】 038
【习题】 045
【习题解答】 049

第四章二烯烃和共轭体系 055　
【本章学习重点与难点】 055
【基本内容纲要】 055
【内容概要】 055
一、二烯烃的分类和命名 055
二、共轭二烯烃的结构和共轭效应 055
三、共轭二烯烃的化学性质 058
【例题解析】 060
【习题】 065
【习题解答】 068

第五章芳香烃 071　
【本章学习重点与难点】 071
【基本内容纲要】 071
【内容概要】 071
一、单环芳烃及多官能团化合物的命名 071
二、苯的结构及单环芳烃的化学性质与反应机理 072
三、萘的结构及其化学性质 074
四、芳香性及休克尔规则 075
【例题解析】 076
【习题】 080
【习题解答】 085

第六章立体化学 091　
【本章学习重点与难点】 091
【基本内容纲要】 091
【内容概要】 091
一、手性和对称性 091
二、构型的表示法 092
三、构型标记法 093
四、含两个手性中心化合物的对映异构 094
五、不含手性中心化合物的对映异构 095
【例题解析】 095
【习题】 097
【习题解答】 099

第七章卤代烃 102　
【本章学习重点与难点】 102
【基本内容纲要】 102
【内容概要】 102
一、卤代烃的分类 102
二、卤代烃的命名 102
三、卤代烃的结构特征 102
四、卤代烃的物理性质 103
五、脂肪族卤代烃的化学性质 103
六、芳卤化合物的化学性质 107
七、卤代烃的制备方法 108
【例题解析】 109
【习题】 113
【习题解答】 118

第八章有机化合物的波谱分析 125　
【本章学习重点与难点】 125
【基本内容纲要】 125
【内容概要】 125
一、有机化合物的结构和吸收光谱 125
二、红外光谱 125
三、核磁共振谱 126
【例题解析】 128
【习题】 130
【习题解答】 131

第九章醇和酚 133　
【本章学习重点与难点】 133
【基本内容纲要】 133
【内容概要】 133
一、醇和酚的命名 133
二、醇和酚的结构及物理性质 133
三、醇的化学性质 134
四、酚的化学性质 135
五、醇和酚的制备 136
【例题解析】 136
【习题】 141
【习题解答】 145

第十章醚和环氧化合物 150　
【本章学习重点与难点】 150
【基本内容纲要】 150
【内容概要】 150
一、醚和环氧化合物的结构与命名 150
二、醚和环氧化合物的物理性质 151
三、醚的化学性质 151
四、环氧化合物的化学性质 151
【例题解析】 152
【习题】 154
【习题解答】 156

第十一章醛、酮和醌 159　
【本章学习重点与难点】 159
【基本内容纲要】 159
【内容概要】 159
一、醛、酮和醌的结构与命名 159
二、醛、酮的物理性质 160
三、醛、酮的化学性质 160
四、醛、酮的制备方法 162
【例题解析】 163
【习题】 165
【习题解答】 168

第十二章羧酸 173　
【本章学习重点与难点】 173
【基本内容纲要】 173
【内容概要】 173
一、羧酸的结构 173
二、羧酸的物理性质和命名 174
三、羧酸的化学性质 174
【例题解析】 176
【习题】 180
【习题解答】 182

第十三章羧酸衍生物 186　
【本章学习重点与难点】 186
【基本内容纲要】 186
【内容概要】 186
一、羧酸衍生物的结构、物理性质和命名 186
二、羧酸衍生物的亲核取代 (加成-消除)反应机理 187
三、羧酸衍生物的化学性质 187
【例题解析】 188
【习题】 191
【习题解答】 193

第十四章β-二羰基化合物 197　
【本章学习重点与难点】 197
【基本内容纲要】 197
【内容概要】 197
一、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备 197
二、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的结构 (酮式-烯醇式互变异构) 198
三、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性质 198
四、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用 199
【例题解析】 202
【习题】 204
【习题解答】 207

第十五章胺 214　
【本章学习重点与难点】 214
【基本内容纲要】 214
【内容概要】 214
一、胺的命名 214
二、胺的结构 215
三、胺的物理性质 215
四、胺的化学性质 215
五、胺类的制备方法 217
【例题解析】 218
【习题】 221
【习题解答】 225

第十六章杂环化合物 231　
【本章学习重点与难点】 231
【基本内容纲要】 231
【内容概要】 231
一、杂环化合物的命名 231
二、杂环化合物的结构与芳香性 232
三、杂环化合物的化学性质 232
【例题解析】 233
【习题】 236
【习题解答】 238

第十七章糖 242　
【本章学习重点与难点】 242
【基本内容纲要】 242
【内容概要】 242
一、单糖的结构 242
二、单糖的化学性质 244
三、低聚糖 245
四、多糖 245
【例题解析】 246
【习题】 247
【习题解答】 248

第十八章氨基酸、蛋白质和核酸 252　
【本章学习重点与难点】 252
【基本内容纲要】 252
【内容概要】 252
一、氨基酸 252
二、肽和多肽 254
三、蛋白质 254
四、核酸 254
【例题解析】 255
【习题】 257
【习题解答】 261

附录 266　
附录1　模拟试题 1 266
模拟试题一 (上学期) 266
模拟试题二 (上学期) 268
模拟试题三 (上学期) 270
模拟试题四 (上学期) 273
模拟试题一 (上学期)参考答案 275
模拟试题二 (上学期)参考答案 277
模拟试题三 (上学期)参考答案 278
模拟试题四 (上学期)参考答案 280
附录2　模拟试题 2 282
模拟试题一 (下学期) 282
模拟试题二 (下学期) 284
模拟试题三 (下学期) 287
模拟试题四 (下学期) 289
模拟试题一 (下学期)参考答案 291
模拟试题二 (下学期)参考答案 292
模拟试题三 (下学期)参考答案 294
模拟试题四 (下学期)参考答案 295
附录3　硕士研究生入学考试试题 298
硕士研究生入学考试试题 (一) 298
硕士研究生入学考试试题 (二) 300
硕士研究生入学考试试题 (三) 303
硕士研究生入学考试试题 (一)参考答案 306
硕士研究生入学考试试题 (二)参考答案 309
硕士研究生入学考试试题 (三)参考答案 311

参考文献 315